(pivaloyloxy)methyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate | 51415-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51415-85-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 462.524
• InChiKey: QAURDACCNWXASX-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 、 potassium tert-butylate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 1-acetoxy-2-methyl-6-(2-phenoxyacetamido)carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 单过氧邻苯二甲酸 、 dichloromethanephosphonic acid mono-pyridinium salt 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉素新戊酰氧基甲酯的合成及其向脱乙酰氧基头孢菌素的转化

  摘要：

  青霉素的化学转化是获得头孢菌素系列化合物的重要方法，并且已经在头孢氨苄和头孢拉定等头孢菌素制剂的生产中找到了实际用途[i, 2]。最受关注的转化方法是使用苄基和苯氧基甲基青霉素亚砜的三氯乙基 [I] 和对硝基苄基 [3] 酯。这些方法的缺陷之一是难以从最终产品的羧基中去除酯保护基团。因此，研究使用其他青霉素酯进行转化是有意义的，这些酯要么更容易分裂，要么得到适合用作酯的制剂。青霉素的酰氧基甲基酯 [4] 是这种类型的化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00764296

文献信息

• ROSATI, ROBERT L.;KAPILI, LEILANI V.;MORRISSEY, PETER;RETSEMA, JAMES A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 291-297
  作者：ROSATI, ROBERT L.、KAPILI, LEILANI V.、MORRISSEY, PETER、RETSEMA, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——