methyl 3,4-O-<(R,S)-benzylidene>-α-L-fucopyranoside | 852561-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-<(R,S)-benzylidene>-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside；(3aR,4S,6R,7S,7aS)-6-methoxy-4-methyl-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 852561-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NKUBORUOUZWUSH-BAHIQNRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-<(R,S)-benzylidene>-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Methyl 2-O-acetyl-3,4-O-(R)-benzylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  内型和外型3,4-O-亚苄基吡喃岩藻糖苷衍生物还原裂解的实验观察

  摘要：

  与BH 3 ·THF-Bu 2 BOTf 相比，用BH 3 ·THF-TfOH 和NaCNBH 3 -TfOH 体系还原裂解甲基3,4- O-亚苄基-α-L-吡喃岩藻糖苷可提高反应速率和选择性。对于后一种系统， O -2 取代基的性质对反应性具有明显的控制作用，但实际上并不影响区域选择性。正如预期的那样，TfOH 的裂解方向由缩醛碳原子的构型决定，但受到其竞争性差向异构化的轻微影响。质子条件在外型异构体的开孔中提供了更高的区域选择性，为3- O-苄基醚的实际合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108338
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 生成 methyl 3,4-O-<(R,S)-benzylidene>-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS. H.;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;SIEMSEN, LISA, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 67-92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile formation of 2,5-anhydro sugars by ring contraction in methyl hexopyranoside 2-triflates under conditions of nucleophilic displacement
  作者：Hans H. Baer、Fernando Hernández Mateo、Lisa Siemsen

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80056-4

  日期：1989.4

  hexopyranoside. The reaction is discussed in light of a literature survey of the chemical behavior of hexopyranoside 2-sulfonates in general, and 2-triflates in particular. Direct SN2 displacements, eliminations, and such different kinds of rearrangement as have previously been observed with structural analogs were not encountered in the present study. However, there is some precedent, in hexopyranoside

  在温和条件下，甲基3,4-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-复写糖苷与多种亲核试剂的反应导致三氟甲磺酸酯基团的取代，以及将环氧原子连接至C-2并亲核试剂进入C-1，可得到2,5-脱水糖衍生物的良好收率。所用试剂是氟化氢-三乙胺络合物，在碳酸氢钠，苯甲酸钠，叠氮化钠，硫氰酸钾和硼氢化钠存在下的甲醇。在甲基4-O-苄基-3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-ha-L-呋喃核糖苷和甲基4,6-二脱氧-甲基中也发生了相同类型的取代环收缩。 3-O-（4-甲氧基苄基）-2-O-（三氟甲基磺酰基）-α-L-木基己吡喃糖苷。一般根据己吡喃糖苷2-磺酸盐，特别是2-三氟甲磺酸酯的化学行为的文献综述讨论该反应。在本研究中未遇到直接的SN2置换，消除以及先前用结构类似物观察到的不同种类的重排。然而，对于己吡喃糖苷2-三氟甲磺酸，有一些先例可以发现此处研究的四位代表容易进行
• Synthesis and Relative Configuration of the Sugar Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1995.191

  日期：1995.3

  Construction of the sugar part of polycavernoside-A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from l-fucose and d-xylose in order to elucidate the relative stereochemistry.

  本文描述了从l-岩借糖和d-木糖出发构建红藻Polycavernosa tsudai中分离出的毒性成分之一多腔糖苷-A的糖部分，以阐明相对立体化学。
• Efficient Synthetic Route to Ravidosamine Derivatives
  作者：Keisuke Suzuki、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2005-864792

  日期：——

  s: Concise synthesis of ravidosamine, the amino sugar constituent of ravidomycin and other antibiotics, has been achieved. The key steps include (1) regioselective reduction of benzylidene acetal with DIBAL, and (2) stereoselective reduction of oxime to the corresponding amine by using samarium diiodide in the presence of methanol.

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。
• Adinolfi, Matteo; Barone, Gaspare; Corsaro, Maria Michela, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 913 - 928
  作者：Adinolfi, Matteo、Barone, Gaspare、Corsaro, Maria Michela、Lanzetta, Rosa、Mangoni, Lorenzo、Monaco, Pietro

  DOI：——

  日期：——