methyl (3S,4R,5R,6S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1163681-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R,5R,6S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1163681-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: KFPVEYKDIURNAQ-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R,6S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到甲基(3S,4S,5S,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲氧基-1-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Carargugars（+）-Pericosines A和C的简便有效合成†

  摘要：

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9008188
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxy-5,6-epoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (3S,4R,5R,6S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Carargugars（+）-Pericosines A和C的简便有效合成†

  摘要：

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9008188

文献信息

• Syntheses and Glycosidase Inhibitory Activities, and in Silico Docking Studies of Pericosine E Analogs Methoxy-Substituted at C6
  作者：Yoshihide Usami、Megumi Higuchi、Koji Mizuki、Mizuki Yamamoto、Mao Kanki、Chika Nakasone、Yuya Sugimoto、Makio Shibano、Yoshihiro Uesawa、Junko Nagai、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa

  DOI：10.3390/md18040221

  日期：——

  Inspired by the significant -glucosidase inhibitory activities of (+)- and (-)-pericosine E, we herein designed and synthesized 16 analogs of these marine natural products bearing a methoxy group instead of a chlorine atom at C6. Four of these compounds exhibited moderate -glucosidase inhibitory activities, which were weaker than those of the corresponding chlorine-containing species. The four compounds

  受（+）-和（-）-pericosine E的α-葡萄糖苷酶显着抑制活性的启发，我们在此设计和合成了这些海洋天然产物的16个类似物，这些类似物在C6处带有甲氧基而不是氯原子。这些化合物中的四种表现出中等的β-葡萄糖苷酶抑制活性，比相应的含氯物质弱。可以通过利用（-）-pericosine B部分进行偶联反应来制备这四种化合物。另外的计算机对接模拟表明，C6-甲氧基化类似物的活性降低的原因可能是甲氧基与β-葡糖苷酶活性位点周围的氨基酸残基之间没有氢键。