2-(5-(indolin-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl)-2-isobutyl-4-methylpentanenitrile | 1620581-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(indolin-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl)-2-isobutyl-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: 2-[5-(2,3-Dihydroindol-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl]-4-methyl-2-(2-methylpropyl)pentanenitrile；2-[5-(2,3-dihydroindol-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl]-4-methyl-2-(2-methylpropyl)pentanenitrile
• CAS: 1620581-29-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 440.607
• InChiKey: FIVLPTOTFRIUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(indolin-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl)-2-isobutyl-4-methylpentanenitrile 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-((3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxyphenyl)sulfonyl)indolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  由腈模板引导的 Rh(III)-催化的间位 C-H 烯烃化

  摘要：

  已经开发了一系列 Rh(III) 催化的邻位 CH 功能化；然而，这种反应性通过大环铑环中间体扩展到远程 CH 官能化尚未得到证实。在此，我们报告了使用 U 形腈模板通过假定的 12 元大环中间体指导 Rh(III) 催化的远程间位 CH 活化的第一个例子。由于用于 Rh(III) 催化剂的配体与 Pd(II) 催化剂的配体明显不同，这为配体促进的间位 CH 活化反应的未来发展提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13269
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-(indolin-1-ylsulfonyl)-2-methoxyphenyl)-2-isobutyl-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种廉价高效的氧化剂 (n-Bu)4NNO3-Enabled C(sp2)– 和 C(sp3)–H 在室温下烯烃化

  摘要：

  为了进一步促进C-H活化的广泛实际应用，开发绿色、温和的反应条件一直是研究人员的目标，尤其是在远程C-H活化反应方面。在此，我们报告了一种新的廉价且强大的 ( n -Bu) 4 NNO 3氧化剂。这种氧化剂对于 Pd(II) 催化的 sp 2和 sp 3 C-H 烯化反应是有效且通用的，并允许反应在室温下进行。正因为如此，我们试图使 C-H 功能化更加经济和环境友好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00621

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Olefination, Arylation, and Acetoxylation of Indolines Using a U-Shaped Template
  作者：Guoqiang Yang、Petra Lindovska、Dajian Zhu、Justin Kim、Peng Wang、Ri-Yuan Tang、Mohammad Movassaghi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja505737x

  日期：2014.7.30

  meta-C-H olefination, arylation, and acetoxylation of indolines have been developed using nitrile-containing templates. The combination of a monoprotected amino acid ligand and the nitrile template attached at the indolinyl nitrogen via a sulfonamide linkage is crucial for the meta-selective C-H fiunctionalization of electron-rich indolines that are otherwise highly reactive toward electrophilic palladation at the para-positions. A wide range of synthetically important and advanced indoline analogues are selectively functionalized at the meta-positions.