3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxybenzenesulfonyl chloride | 1620581-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 1620581-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₃S
• 分子量: 357.901
• InChiKey: DXYLCVFJCDSZAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxybenzenesulfonyl chloride 在 三乙基硅烷 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1-((3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-(((3S,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)indolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed meta-C–H Olefination, Arylation, and Acetoxylation of Indolines Using a U-Shaped Template

  摘要：

  meta-C-H olefination, arylation, and acetoxylation of indolines have been developed using nitrile-containing templates. The combination of a monoprotected amino acid ligand and the nitrile template attached at the indolinyl nitrogen via a sulfonamide linkage is crucial for the meta-selective C-H fiunctionalization of electron-rich indolines that are otherwise highly reactive toward electrophilic palladation at the para-positions. A wide range of synthetically important and advanced indoline analogues are selectively functionalized at the meta-positions.

  DOI：

  10.1021/ja505737x
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 氯磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-cyano-2,6-dimethylheptan-4-yl)-4-methoxybenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种廉价高效的氧化剂 (n-Bu)4NNO3-Enabled C(sp2)– 和 C(sp3)–H 在室温下烯烃化

  摘要：

  为了进一步促进C-H活化的广泛实际应用，开发绿色、温和的反应条件一直是研究人员的目标，尤其是在远程C-H活化反应方面。在此，我们报告了一种新的廉价且强大的 ( n -Bu) 4 NNO 3氧化剂。这种氧化剂对于 Pd(II) 催化的 sp 2和 sp 3 C-H 烯化反应是有效且通用的，并允许反应在室温下进行。正因为如此，我们试图使 C-H 功能化更加经济和环境友好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00621

文献信息

• Remote C−H Activation of Various N‐Heterocycles Using a Single Template
  作者：Guoqiang Yang、Dajian Zhu、Peng Wang、Ri‐Yuan Tang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201800105

  日期：2018.3.7

  A single and simple ortho‐sulfonyl benzonitrile template was developed to achieve remote C−H olefination of six different classes of N‐heterocycles. We demonstrate that, by varying precatalysts and conditions, the same template can be applied to the remote C−H activation of six structurally distinct heterocyclic scaffolds, and the site‐selectivity can be predicted based on distance and geometry. Furthermore

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。