(2R,3R,5R,6S,7R,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-{1-[3-(triethylsiloxy)propyl]vinyl}cyclooctanone | 178626-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7R,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-{1-[3-(triethylsiloxy)propyl]vinyl}cyclooctanone
• CAS: 178626-12-5
• 化学式: C₅₀H₇₆O₇Si₂
• 分子量: 845.32
• InChiKey: ZZJABMJNYYPAFR-XUEVUBGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7R,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-{1-[3-(triethylsiloxy)propyl]vinyl}cyclooctanone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(1S,2S,3R,5R,6R,8R)-2,6-Dibenzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-oxocyclooctyl]-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和连续立体选择性甲基化反应不对称合成8-外延类化合物的BC环系统

  摘要：

  光学活性 1α-allyl-1β,11β-benzylidenedideoxy-2α,10β-bis(benzyloxy)-7β,9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 对应通过分子内醛醇环化和连续的立体选择性甲基化反应，以高收率形式制备了酮醛 8 的 BC 环系统 8-外延类化合物。酮醛 8 是由 8 元环化合物 3 通过立体选择性迈克尔加成使用高级铜酸盐合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.483
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,5R,6S,7R,8R)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-{1-[3-(triethylsiloxy)propyl]vinyl}cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f