4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 405165-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(4-octyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 405165-13-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂S₃
• 分子量: 524.859
• InChiKey: DOHOHOKWNWTQLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到4-(5-Bromo-4-octylthiophen-2-yl)-7-(4-octylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  New small molecules with thiazolothiazole and benzothiadiazole acceptors for solution-processed organic solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一种基于噻唑噻唑的新小分子（DTTz-DTBTT）。该小分子具有良好的热稳定性和优异的溶解性。据估计，DTTz-DTBTT 的光隙为 1.65 eV。基于 DTTz-DTBTT 和 PC61BM 的溶液加工光伏器件的功率转换效率为 1.64%。

  DOI：

  10.1039/c3nj01457f
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel n-Type Materials Based on Benzothiadiazole Derivatives for Organic Photovoltaics: Effects of Acceptor Terminal Substituents

  摘要：

  合成了新型n型材料BTD-CN（1）和BTD-CF3（2）用于有机光伏。两种材料的HOMO-LUMO能级和吸收峰位置大致相同。然而，使用1的器件的有机光伏性能明显高于使用2的器件。在本文中，我们讨论了末端取代基对薄膜形态、结晶性和光伏性能的影响。结果表明，氰基改性的苯并噻二唑由于其结晶性、载流子复合和串联电阻而具有实用价值。

  DOI：

  10.1246/cl.141155

文献信息

• Crystalline low band-gap alternating indolocarbazole and benzothiadiazole-cored oligothiophene copolymer for organic solar cell applications
  作者：Jianping Lu、Fushun Liang、Nicolas Drolet、Jianfu Ding、Ye Tao、Raluca Movileanu

  DOI：10.1039/b811031j

  日期：——

  A low band-gap alternating copolymer of indolocarbazole and benzothiadiazole-cored oligothiophene demonstrated balanced crystallinity and solubility; a solar cell combining this polymer with PC61BM in a preliminary test demonstrated power conversion efficiencies of 3.6%.

  吲哚并咔唑与苯并噻二唑基团为核心的多噻吩低带隙交替共聚物表现出平衡的结晶性和溶解性；在初步测试中，将该聚合物与PC61BM结合用于太阳能电池，其功率转换效率达到了3.6%。
• Design and synthesis of N-substituted perylene diimide based low band gap polymers for organic solar cell applications
  作者：Savita Meena、Tauheed Mohammad、Viresh Dutta、Josemon Jacob

  DOI：10.1039/c8ra05232h

  日期：——

  2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole M3, respectively. The copolymer P3 was synthesized by direct arylation polymerization of M1 with 4,7-bis(4-octylthiophen-2-yl)benzo[c]-1,2,5-thiadiazole M4. All the copolymers showed thermal stability greater than 380 °C as evidenced from thermogravimetric analysis. The copolymers exhibited a narrow optical band gap (1.80–2.08 eV) with their UV-visible absorption spectra

  在这项研究中，我们报告了一系列新型共聚物的合成和器件研究，这些共聚物含有 N-取代的苝二酰亚胺和二辛基芴单元作为主要骨架的一部分。通过苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与2-氨基-7-溴-9,9-二辛基芴的反应，使用一种避免非选择性溴化的简便合成方法来合成单体M1 。共聚物P1和P2是通过M1与 2,2'-(9,9-dioctyl-9 H -fluoren-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1)的 Suzuki 缩聚反应合成的， 3,2-dioxaborolane) M2和 9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9 H -咔唑M3，分别。共聚物P3通过M1与4,7-双(4-辛基噻吩-2-基)苯并[ c ]-1,2,5-噻二唑M4的直接芳基化聚合合成。热重分析表明，所有共聚物的热稳定性均大于
• 一类高荧光量子效率芴基给受体H型分子材 料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN106397428B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一类高荧光量子效率芴基给受体H型分子材料及其制备方法和应用，此类材料是以卤代芳基的叔醇Friedel–Crafts反应桥连电子受体单元做桥连基团，芳基通过卤素偶联发色团而成的H型分子材料，具体结构通式如下：式中：Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar11为芳香基团，Ar11为电子受体单元，Ar5、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10为芳香基团或者非芳香基团，SG1、SG2、SG3、SG4为芳香基团或者非芳香基团。该类材料合成方式模块化，电子受体单元的可选性多，反应步骤简单，条件温和，且表现出高热学、电化学、光学稳定性，是一类非常具有应用前景的有机光电功能材料。
• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。
• Tuning the photovoltaic performance of BT-TPA chromophore based solution-processed solar cells through molecular design incorporating of bithiophene unit and fluorine-substitution
  作者：Lihui Wang、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Yanqin Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.017

  日期：2015.7

  A series of novel D-pi-A-pi-D typed organic small molecules (OSMs) have been designed and synthesized successfully for solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) solar cells, consisting of thiophene (T) or bithiophene (TT) as a segment of pi-bridge, besides, incorporating benzothiadiazole (BT) or fluorinated benzothiadiazole (FBT) as the electron-withdrawing core (A), respectively. The photovoltaic (PV) performance was finely tuned via molecular design. A significantly increased short-circuit current density (Jsc) was observed for BDCTTMBT with narrow energy gap (E-g) due to the extended conjugation-length with TT-linkage, and a high open-circuit voltage (Voc) of 1.11 V was obtained for BDCTFBT due to the F-substitution with the lowest highest occupied molecular orbital (HOMO). Among them, a best power conversion efficiency (PCE) of 4.86% was achieved for BDCTFEBT based devices due to the double effect of TT-linkage and F-substitution. These results provide valuable information on design of novel PV materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.