2-methyl-4-tetrahydropyranoxy-2-butenyl iodide | 180524-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-4-tetrahydropyranoxy-2-butenyl iodide
• 英文别名: 2-[(E)-4-iodo-3-methylbut-2-enoxy]oxane
• CAS: 180524-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: VZIMUJNFAOKGLC-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-tetrahydropyranoxy-2-butenyl iodide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 3,7,11,15-tetramethyl-5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-tetrahydropyranoxy-2E,6E,10E-hexadecatrienyl-14-one
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Preverecynarmin

  摘要：

  AbstractPreverecynarmin, isolated from a pennatulacean coral, has been synthesized from E,E‐farnesol. The key steps are alkylation of the cyanohydrin trimethylsilyl ether 5 with the halide 6, the regioselective epoxidation of the siloxyl ether 9, and the intramolecular macrocyclization of the siloxyl ether 12 induced by Ti(0).

  DOI：

  10.1002/jccs.199900129
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-methyl-4-tetrahydropyranoxy-2-butenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Preverecynarmin

  摘要：

  AbstractPreverecynarmin, isolated from a pennatulacean coral, has been synthesized from E,E‐farnesol. The key steps are alkylation of the cyanohydrin trimethylsilyl ether 5 with the halide 6, the regioselective epoxidation of the siloxyl ether 9, and the intramolecular macrocyclization of the siloxyl ether 12 induced by Ti(0).

  DOI：

  10.1002/jccs.199900129

文献信息

• The first total synthesis of preverecynarmin
  作者：Jiong Lan、Zuosheng Liu、Wen Cen、Yacheng Xing、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00124-0

  日期：1999.3

  Preverecynaimin, isolated from a pennatulatean coral, has been synthesized from E,E-farnesol.

  从戊糖珊瑚中分离出的前verecynaimin已从E，E-法尼索尔合成。
• Li, Jing; Yue, Xiangjun; Hou, Liming, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 297 - 298
  作者：Li, Jing、Yue, Xiangjun、Hou, Liming、Li, Weidong、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——