Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate | 272125-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate
• 英文别名: (R)-methyl 2-(methoxymethoxy)propanoate；Propanoic acid, 2-(methoxymethoxy)-, methyl ester, (2R)-；methyl (2R)-2-(methoxymethoxy)propanoate
• CAS: 272125-67-4
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: DKMBOSHAQSWAIK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  金催化细和樱井型反应可完全合成除草剂†

  摘要：

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00321d

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-amino-β-hydroxy acids, and [15N]-L-threonine
  作者：Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00164-0

  日期：1997.3

  The enantioselective synthesis of from ethyl (S)-lactatevia methyl (S)-3-methoxymethoxy-2-oxobutanoate15 is described. The stereogenic centre at C-2 was established by a one-pot, dual enzyme catalysed hydrolysis of the ester (by a lipase) and reductive amination of the ketone of 15 (with leucine dehydrogenase) to give, after deprotection, acid as a single diastereomer in 93% yield. [15N]-L-Threonine

  描述了通过（S）-3-甲氧基甲氧基-2-氧代丁酸甲酯15由（S）-乳酸乙酯的对映选择性合成。C-2的立体异构中心是通过酯的一锅双酶催化水解（通过脂肪酶）和15酮的还原胺化（用亮氨酸脱氢酶）建立的，在脱保护后得到单一的酸非对映体，产率93％。[ 15N ] -L-苏氨酸是通过类似的策略，在还原胺化步骤中，使用苯丙氨酸脱氢酶由（R）-乳酸甲酯制备的。该方法可以简单地适于掺入氘和碳-13。
• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols by RuII-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Shohei Hashiguchi、Akio Fujii、Karl-Josef Haack、Kazuhiko Matsumura、Takao Ikariya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1002/anie.199702881

  日期：1997.2.14
• US7271185B2
  申请人：——

  公开号：US7271185B2

  公开（公告）日：2007-09-18