tert-butyl ester of α-N-phthaloyl-δ-hydroxy-D-norvaline | 125050-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ester of α-N-phthaloyl-δ-hydroxy-D-norvaline
• CAS: 125050-04-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: VSLIWHNHYDAXPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ester of α-N-phthaloyl-δ-hydroxy-D-norvaline 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-3-amino-2-piperidone (.delta.-N-hydroxycycloornithine) derivatives: key intermediates for the synthesis of hydroxamate-based siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a010
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-5-isobutoxycarbonyloxy-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 tert-butyl ester of α-N-phthaloyl-δ-hydroxy-D-norvaline
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-3-amino-2-piperidone (.delta.-N-hydroxycycloornithine) derivatives: key intermediates for the synthesis of hydroxamate-based siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a010

文献信息

• Synthesis of α,ω-polyfluorinated α-amino acid derivatives and δ,δ-difluoronorvaline
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob00131a

  日期：——

  Intending to synthesize ω,ω-difluoroalkyl amino acid derivatives by oxidative desulfurization–fluorination reactions of suitable arylthio-2-phthalimido butanoates and pentanoates, in addition to small amounts of the target products, mainly α,ω-polyfluorinated amino acid derivatives were formed by additional sulfur-assisted α-fluorination. This novel structural motif was verified spectroscopically as

  打算通过合适的芳硫基-2-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯和戊酸酯的氧化脱硫-氟化反应合成ω，ω-二氟烷基氨基酸衍生物，除少量目标产物外，主要由α，ω-多氟氨基酸衍生物形成额外的硫辅助α-氟化。该新颖的结构基序在光谱学上以及通过X射线分析得到了验证。提出了合理的形成机理。使用不同的方法，通过相应醛的脱氧氟化合成了δ，δ-二氟正缬氨酸盐酸盐，其对映体过量至少36％。