(3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol | 856453-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(3R)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpentyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 856453-29-7
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: WECMVZSSRIGTOY-WQGWEKGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 拉坦前列腺素(游离酸)
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins

  摘要：

  公开号：

  EP2837621B1
• 作为产物：
  描述：

  拉坦前列腺素内酯二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((3R)-5-phenyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的拉坦前列素合成方法，涉及对 15(S) 非对映体的有效控制

  摘要：

  摘要 描述了一种不使用制备型 HPLC 合成具有优异光学纯度（de 99.9%，[α]D20 = +35.37°（c = 0.90，乙腈））的改进方法。该过程涉及通过溶剂结晶有效纯化羟基中间体 (5A)，然后抑制 C-15 位手性中心的反转。这是可能的，因为在羟基保护之前明智地使用二醇中间体 (6) 进行双键还原。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1622018

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1886992A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  A method for preparing a prostaglandin derivative represented by the following general formula (I): (wherein Ph represents phenyl group, R1 represents a C1-7 alkyl group, a C1-7 alkenyl group, phenyl group, or benzyl group), which comprises the successive steps (1) to (8) described in the specification, or any one step or two or more successive steps selected from the group consisting of the steps (1) to (8). A method for efficiently, inexpensively and safely preparing prostaglandin derivatives, of which typical example is latanoprost, is provided.

  一种用以下一般式(I)代表的前列腺素衍生物的制备方法：（其中Ph代表苯基，R1代表C1-7烷基，C1-7烯基，苯基或苄基），其中包括在说明书中描述的连续步骤（1）至（8），或者从步骤（1）至（8）组成的步骤中选择的一个步骤，或者选择两个或更多连续步骤。提供了一种高效、廉价和安全地制备前列腺素衍生物的方法，其中典型示例是拉唑前列酮。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：MURATA Noriaki

  公开号：US20080033176A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A method for preparing a prostaglandin derivative represented by the following general formula (I): (wherein Ph represents phenyl group, R 1 represents a C 1-7 alkyl group, a C 1-7 alkenyl group, phenyl group, or benzyl group), which comprises the successive steps (1) to (8) described in the specification, or any one step or two or more successive steps selected from the group consisting of the steps (1) to (8). A method for efficiently, inexpensively and safely preparing prostaglandin derivatives, of which typical example is latanoprost, is provided.

  一种用以下一般式(I)表示的前列腺素衍生物的制备方法：（其中Ph代表苯基，R1代表C1-7烷基，C1-7烯基，苯基或苄基），该方法包括规范中描述的连续步骤（1）至（8），或者从步骤（1）至（8）中选择的任一步骤或两个或更多连续步骤。提供了一种高效、廉价和安全制备前列腺素衍生物的方法，其中典型示例是拉唑前列醇。
• Prostaglandin synthesis
  申请人：Clissold Wyndham Derek

  公开号：US20050154220A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A process for the preparation of prostaglandin compounds having the formula (I): wherein A is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl groups; C 7 -C 16 aralkyl groups wherein an aryl portion thereof is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl groups, halo and CF 3 ; and (CH 2 ) n OR′ wherein n is an integer from 1 to 3 and R′ represents a C 6 -C 10 aryl group which is unsubstituted or substituted with one to three substituents selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl groups, halo and CF 3 ; B is selected from OR″ and NHR″ wherein R″ is C 1 -C 6 alkyl groups; and represents a double bond or a single bond, is disclosed. Novel intermediates are also disclosed.

  本发明涉及一种制备公式（I）的前列腺素化合物的方法：其中A选自C1-C6烷基；C7-C16芳基烷基，其中芳基部分未取代或取代有1-3个选自C1-C6烷基、卤素和CF3的取代基；和（CH2）nOR′，其中n为1-3的整数，R′代表C6-C10芳基，其未取代或取代有1-3个选自C1-C6烷基、卤素和 的取代基；B选自OR″和NHR″，其中R″为C1-C6烷基；并且表示双键或单键。本发明还揭示了新的中间体。
• Method and intermediate for preparing a prostaglandin F-type compound
  申请人：Suen Rung-Tian

  公开号：US20060079693A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A method for preparing a prostaglandin F-type compound. Also disclosed is an intermediate of the following formula (II) compound wherein R′, X and A have the same meaning as given in the specification.

  一种制备前列腺素F型化合物的方法。还公开了以下式（II）化合物的中间体，其中R′、X和A的含义与规范中给出的相同。