3-(4-iodophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 56108-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 56108-04-4
• 化学式: C₉H₇IN₄
• 分子量: 298.086
• InChiKey: FKAZOECVVBJPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Rigid tetrazine fluorophore conjugates with fluorogenic properties in the inverse electron demand Diels–Alder reaction

  摘要：

  合成了具有结构刚性分子设计的1,2,4,5-四唑荧光团衍生物，采用了Sonogashira和Stille交叉耦合以及铜催化的叠氮-炔烃环加成反应。这些合成的双荧光团系统因受四唑的猝灭而表现出较低的荧光量子产率。观察到的荧光猝灭程度显示出与荧光团和四唑之间的距离有关。通过反向电子需求Diels-Alder环加成反应，荧光的降低被“开启”。时间分辨光谱学表明，BODIPY与四唑之间发生了共振能量转移，这是猝灭机制的基础。合成的共轭物已成功应用于蛋白质标记实验中。

  DOI：

  10.1039/c4ob00245h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 乙腈 在 nickel(II) triflate 、 肼 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(4-iodophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  直接从脂肪腈和肼金属催化一锅法合成四嗪

  摘要：

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201117

文献信息

• 신규한 형광체-테트라진 화합물 및 이의 용도
  申请人：Spark Biopharma, Inc (주)스파크바이오파마(120160160632) Corp. No ▼ 110111-5956482BRN ▼441-88-00285

  公开号：KR102011772B1

  公开（公告）日：2019-08-19

  본 발명은 신규한 형광체-테트라진 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 구체적으로, tert-부틸(3-(7-(6-메틸-1,2,4,5-테트라진-3-일)-3-옥소-9-페닐-1H-피롤로[3,4-b]인돌리진-2(3H)-일)프로필)카바메이트라는 신규한 중심 구조(core skeleton)를 갖는 화합물을 이용하여 다양한 파장 영역에서 높은 형광증폭 효율을 갖는 신규한 화합물을 제공한다.

  本发明涉及一种新型荧光体-四氮杂菁及其用途，更具体地说，利用tert-丁基(3-(7-(6-甲基-1,2,4,5-四氮杂菁-3-基)-3-氧代-9-苯基-1H-吡咯[3,4-b]吲哚啉-2(3H)-基)丙基)氨基甲酸酯这种具有新型中心骨架的化合物，提供了在各种波长范围内具有高荧光增强效率的新化合物。
• NOVEL PHOSPHOR-TETRAZINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Spark Biopharma, Inc.

  公开号：US20210198260A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to a novel phosphor-tetrazine and a use thereof and, more particularly, provides a novel compound having high fluorescence amplification efficiency in various wavelength ranges by using a compound having a novel core skeleton called tert-butyl (3-(7-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3 -yl)-3-oxo-9-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-b]indolizin-2(3H)-yl)propyl)carbamate.

  本发明涉及一种新型磷光-四唑及其用途，更具体地提供了一种通过使用一种名为叔丁基(3-(7-(6-甲基-1,2,4,5-四唑-3-基)-3-氧代-9-苯基-1H-吡咯并[3,4-b]吲哚啉-2(3H)-基)丙基)氨基甲酸酯的新型核心骨架具有高荧光增强效率的新化合物。
• Iridium-catalyzed C–H amidation of <i>s</i>-tetrazines
  作者：Huan Xiong、Yuang Gu、Shuning Zhang、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Guang Yang、Wei Hou、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d0cc01647k

  日期：——

  Synthesis of ortho-amino substituted s-tetrazines by iridium-catalyzed C–H activation for bioconjugation and DNA-encoded library.

  使用铱催化的C-H活化合成ortho-氨基取代s-四氮唑，用于生物偶联和DNA编码文库。
• [EN] NOVEL TETRAZINE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAZINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2020108720A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to novel tetrazine compounds of formula I, wherein one of R1-R5 is 18F, for use in pretargeted in vivo imaging. The compounds are suitable for use in click chemistry, i.e. reactions that join a targeting molecule and a reporter molecule. The invention further relates to precursors to formula I, wherein one of R1-R5 is SnR3, B(OR)2, B(0H)2. Formula (I).

  本发明涉及一种新型四氮唑化合物，其化学式为I，其中R1-R5中的一个是18F，用于靶向体内成像。这些化合物适用于点击化学，即将靶向分子和报告分子结合的反应。该发明还涉及化合物I的前体，其中R1-R5中的一个是SnR3，B(OR)2，B(0H)2。化学式(I)。
• Monochromophoric Design Strategy for Tetrazine-Based Colorful Bioorthogonal Probes with a Single Fluorescent Core Skeleton
  作者：Youngjun Lee、Wansang Cho、June Sung、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jacs.7b10433

  日期：2018.1.24

  applicability as bioorthogonal probes was demonstrated with fluorescence bioimaging of innate microtubule and mitochondria using docetaxel-TCO and triphenylphosphonium-TCO in live cells without washing steps. We believe this study could provide new insight for the reliable and generally applicable molecular design strategy to develop bioorthogonal fluorogenic probes having an excellent turn-on ratio

  荧光生物正交探针是活细胞条件下荧光成像的理想选择。通过利用四嗪 (Tz) 作为生物正交反应单元和荧光猝灭剂的双重功能，荧光团-Tz 偶联物 (FLTz) 已被用于通过逆电子需求 Diels-Alder 进行荧光活细胞成像。 iEDDA) 型生物正交反应。然而，大多数 FLTz 策略依赖于供体-受体型能量转移机制，这限制了探针发射波长的红移，而不会降低荧光开启/关闭比。为了解决这个限制，本文提出了一种单色团设计策略，用于制作一系列跨越广泛发射颜色的 FLTz。对于具有最小结构差异的设计策略的系统比较，我们选择了基于吲哚嗪的发射可调谐首尔荧光 (SF) 作为模型荧光团系统。因此，通过诱导茚茚核的 Tz 和 π 共轭系统之间的强电子耦合，我们有效地淬灭了 SF-四嗪共轭物 (SFTzs) 的荧光，并在 iEDDA 与反式反应后实现了 1000 倍以上的荧光增强。环辛烯 (TCO)。重要的是，无论