(4R,5R,Z)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate | 1447716-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,Z)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 1447716-53-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: JBLIZBWDDWXAKY-SUKJIKOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,Z)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (5R,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-vinyl-6,7-dihydrooxepin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidin-2one 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (4R,5R,Z)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137

文献信息

• Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation
  作者：Narendar Reddy Gade、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.137

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.