4-溴-4'-羟基偶氮苯 | 3035-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-溴-4'-羟基偶氮苯
• 中文别名: 4-(4-溴苯偶氮基)苯酚
• 英文名称: 4-((p-bromophenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-4′-hydroxyazobenzene；4-((4-bromophenyl)diazenyl)phenol；4-(4-bromophenylazo)phenol；4-(4-bromo-phenylazo)-phenol；4-(4-Brom-phenylazo)-phenol；(4-Brom-benzol)-(1 azo 4)-phenol；4-[(4-bromophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 3035-94-7
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O
• 分子量: 277.12
• InChiKey: YEBZABRSUREBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0 to 163.0 °C
• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  335nm(THF)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4'-羟基偶氮苯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二溴-4-(4-溴-苯偶氮基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Aston, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-ONN-azoxybenzol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-溴-4'-羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Haloazoxybenzenes的反应用硫酸

  摘要：

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.546

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• Symmetrical trimeric star-shaped mesogens based on 1,3,5-trisubstituted benzene incorporating Schiff base and azobenzene fragments as the peripheral units: Synthesis and mesomorphic properties
  作者：GUAN-YEOW YEAP、YEW-HONG OOI、NOZOMI UCHIDA、MASATO M ITO

  DOI：10.1007/s12039-014-0612-1

  日期：2014.5

  both series. These star-shaped mesogens exhibit only nematic and smectic phases. The difference between the two series lies on the structure of linking group in the peripheral units (-CH=N- for series PSB-X-n and -N=N- for series PAZ-X- n). Therefore, a comparison study of the mesomorphic properties between these two series of star-shaped mesogens is discussed whereby the azobenzene-based mesogens are

  合成了两个以1,3,5-三羟基苯为核心单元的对称对称三臂星形介晶，它们通过甲醛间隔基连接三个席夫碱或偶氮苯部分，并通过光谱技术对其进行了表征。这些系列的每个成员均具有氯（Cl）或溴（Br）末端原子，且烷基间隔长度不同（C n H 2 n，其中n 3至6）。通过使用DSC和POM研究了它们的热稳定性和介晶性能。两个系列均示出了相变相对于烷基间隔物长度的依赖性。这些星形液晶元仅表现出向列相和近晶相。这两个系列之间的区别在于外围单元中的连接基团的结构（对于PSB-X - n系列，-CH = N-；对于PAZ-X- n系列，-N = N-）。因此，讨论了这两个系列的星形介晶之间的介晶性质的比较研究，其中基于偶氮苯的介晶比希夫碱类似物具有更高的热稳定性。另外，对于具有己基烷基间隔基的基于偶氮苯的星状介晶，观察到软晶相。 报告了由苯核基组成的两个系列非常规星形液晶的合成和液晶行为的评估，该苯核基团带有
• Synthesis of vinyl-functionalized azobenzene mesogens and study of their liquid-crystalline behavior
  作者：Marco De Jesús Téllez、Dámaso Navarro-Rodríguez、Leticia Larios-Lopez

  DOI：10.1080/15421406.2017.1289607

  日期：2017.4.13

  characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance, and Fourier transform infrared spectroscopies. Their thermal stability was measured by thermogravimetric analysis and their thermotropic liquid-crystalline properties were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), and X-ray diffraction (XRD). The azobenzene-based LCs displayed a nematic phase whereas

  摘要 合成了四种乙烯基官能化的偶氮苯基液晶 (LC)，并通过 1H 和 13C 核磁共振以及傅里叶变换红外光谱对其进行了表征。通过热重分析测量它们的热稳定性，并通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 测定它们的热致液晶特性。基于偶氮苯的 LC 显示出向列相，而那些具有额外苯基的介晶形成 SmA 和 SmC 类型的层状中间相。与非光敏单体相结合，这些乙烯基官能化的偶氮苯基介晶可用于制备具有光致动器潜在用途的光敏侧链液晶弹性体。
• Synthesis of a nitrite functionalized star-like poly ionic compound as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the diazotization of anilines and subsequent facile synthesis of azo dyes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Ashkan Shomali、Jalal Ghorbani、Saeideh Noorshargh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.007

  日期：2015.6

  star-like poly ionic (NFSPI) compound was synthesized and used as a highly efficient nitrosonium source and catalyst for the conversion of aniline derivatives to diazonium salts. Azo dyes were prepared via in situ azo-coupling reaction of these diazoniums with active aromatic compounds under solvent-free conditions in very short reaction time in excellent yields. NFSPI plays dual role as a three-dimensional

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。
• Columnar Liquid Crystalline Corannulenes: Synthesis, Assembly and <scp>Charge‐Carrier</scp> Transport Properties
  作者：Yang Li、Zunzhi Wang、Mengwei Li、Feiyi Chen、Yang Zhao、Qi Wang、Fanli Lu、Yi Liu、Xiang‐Kui Ren、Long Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100183

  日期：2021.9

  Two discotic liquid crystalline (LC) molecules consisting of a bowl-shaped corannulene core and five-fold photoactive azobenzene branches with different paraffinic side chains were developed. Their self-assembly, photo-responsive behavior and charge-carrier transport properties were investigated in detail. A wider mesophase temperature range was achieved when utilizing longer and furcal flexible side

  开发了两个圆盘状液晶 (LC) 分子，它们由碗状 corannulene 核和具有不同链烷烃侧链的五重光活性偶氮苯支链组成。详细研究了它们的自组装、光响应行为和电荷载流子传输特性。当使用更长且分叉的柔性侧链取代时，实现了更宽的中间相温度范围。二维 XRD 测量显示以 π 填充的蒌烯为中心的 1b（即具有支链烷氧基链）表现出螺旋柱状 LC 相。这种堆积结构还导致更高的空穴电荷载流子迁移率，达到 7.07 x 10 –2 cm 2 ·V –1 ·s –1 与具有线性侧链取代的对应物 1a 相比。