(1R,4S)-(-)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 1033604-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone；[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 1033604-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: LCYYLRKYTBPCRD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] Cycloaddition Reactions with Propiolamides

  摘要：

  We report here the catalytic and highly enantioselective [2 + 4] and [2 + 2] cycloaddition reactions of electron-rich dienes or silyl enol ethers with electron-deficient propiolamide derivatives induced by copper(II)center dot 3-(2-naphthyl)-L-alanine amide complex.

  DOI：

  10.1021/ja8015318
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-propynoylpyrazole 、 环戊二烯 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 (2R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-2-[(propan-2-yl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thorpe-Ingold 对高性能手性 π-Copper(II) 催化剂的影响

  摘要：

  Thorpe-Ingold 效应被应用于设计用于N-酰基-3,5-二甲基吡唑的对映选择性 α-氟化的 π-铜 (II) 催化剂的手性配体，也用于对映选择性 Mukaiyama-Michael, Diels- Alder 和N-丙烯酰基-3,5-二甲基吡唑的1,3-偶极环加成反应。与先前报道的 β-芳基丙氨酸型配体相比，使用 β,β-二甲基-β-芳基丙氨酸型配体得到具有更高对映选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1055/a-1750-8481