7-((5-nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one | 1443037-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-((5-nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 7-((5-Nitrothiophen-2-yl) methoxy)-3h-phenoxazin-3-one；7-[(5-nitrothiophen-2-yl)methoxy]phenoxazin-3-one
• CAS: 1443037-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 354.343
• InChiKey: WAHJMORYSXOTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((5-nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one 在 Escherichia coli nitroreductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  7-((5-Nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one as a spectroscopic off–on probe for highly sensitive and selective detection of nitroreductase

  摘要：

  开发了一种新的光谱offâon探针--7-((5-硝基噻吩-2-基)甲氧基)-3H-苯并恶嗪-3-酮，并将其应用于实时检测大肠杆菌产生的硝基还原酶。

  DOI：

  10.1039/c3cc42610f
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 7-((5-nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  7-((5-Nitrothiophen-2-yl)methoxy)-3H-phenoxazin-3-one as a spectroscopic off–on probe for highly sensitive and selective detection of nitroreductase

  摘要：

  开发了一种新的光谱offâon探针--7-((5-硝基噻吩-2-基)甲氧基)-3H-苯并恶嗪-3-酮，并将其应用于实时检测大肠杆菌产生的硝基还原酶。

  DOI：

  10.1039/c3cc42610f

文献信息

• Discovery of a highly efficient nitroaryl group for detection of nitroreductase and imaging of hypoxic tumor cells
  作者：Shushu Wang、Xiaojun Wu、Yuqing Zhang、Dong Zhang、Boyu Xie、Zhixiang Pan、Kunfu Ouyang、Tao Peng

  DOI：10.1039/d1ob00356a

  日期：——

  and treatment. As a well-established biomarker of hypoxia, nitroreductase (NTR) has been widely exploited in the development of hypoxia-responsive fluorescent probes on the basis of its enzymatic activity to reduce nitroaryl groups. However, studies on the relationship between the nitroaryl structure and the probe performance for optimal probe design are still rare. Here we report a comparative investigation

  缺氧是实体瘤的病理标志。因此，检测缺氧对肿瘤诊断和治疗具有重要意义。作为一种公认的缺氧生物标志物，硝基还原酶（NTR）基于其还原硝基芳基的酶活性，已被广泛用于开发缺氧响应荧光探针。然而，关于硝基芳基结构与最佳探针设计的探针性能之间关系的研究仍然很少。在这里，我们报告了硝基芳基的比较研究和最佳硝基芳基结构的鉴定，以开发新的荧光探针，在检测 NTR 和低氧肿瘤细胞成像方面具有极高的效率。具体来说，我们合成了一系列含有不同硝基芳基的试卤灵荧光探针，N-甲基-咪唑基作为最佳的硝基芳基，比用于 NTR 检测的最广泛使用的 4-硝基苯基更有效。然后通过理论分子对接研究了结构-性能关系，揭示了2-硝基-N-甲基-咪唑基与NTR结合和反应的独特特征。我们进一步将 2-硝基-N-甲基-咪唑基结合到近红外 (NIR) 半花青荧光团中，并开发了用于检测 NTR 和缺氧肿瘤细胞的 NIR 荧光探针 NFP-7。NFP-7在体外对