dimethyl benzyltartronate | 124604-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl benzyltartronate
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 124604-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QSTYTQDOCBYSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzyltartronate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate 、 2-benzyl-1,3-dimethoxy-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯真的对DAST无效吗？DAST对α-羟基酯的氟化

  摘要：

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二甲酯 在 碳酸氢钠 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以84%的产率得到dimethyl benzyltartronate
  参考文献：
  名称：

  单过苯二甲酸镁（MMPP）：一种方便的氧化剂，可直接在甲基丙烯酸酯，β-酮基酯和酰胺上进行足底氧化

  摘要：

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100098

文献信息

• α-Hydroxylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Polymer-incarcerated Gold Nanoclusters with Molecular Oxygen
  作者：Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.976

  日期：2012.9.5

  α-Hydroxylation of 1,3-dicarbonyl compounds was successfully catalyzed by carbon-stabilized polymer-incarcerated gold nanoclusters (PI/CB-Au). The reaction proceeded under mild conditions using mol...

  1,3-二羰基化合物的α-羟基化被碳稳定聚合物包埋的金纳米团簇（PI/CB-Au）成功催化。反应在温和的条件下进行，使用摩尔...
• Kawabata, Jin-ichi; Nozawa, Koohei; Kawai, Ken-ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 181 - 183
  作者：Kawabata, Jin-ichi、Nozawa, Koohei、Kawai, Ken-ichi、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane
  作者：Philip Magnus、David A Scott、Mark R Fielding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00693-1

  日期：2001.6

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Magnesium Monoperphthalate (MMPP): a Convenient Oxidant for the Direct Rubottom Oxidation of Malonates, β‐Keto Esters, and Amides
  作者：Sara Meninno、Rosaria Villano、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.202100098

  日期：2021.3.19

  Commercially available and inexpensive magnesium monoperphthalate (MMPP) was found to be an effective oxidant for the first direct Rubottom hydroxylation of α‐substituted malonates, β‐ketoesters, and β‐ketoamides, when working in ethanol at room temperature and using NaHCO3 as basic additive. The feasibility of gram scale oxidation was also demonstrated.

  当在室温下在乙醇中工作并且使用NaHCO 3作为碱性溶液时，发现市售廉价的单过苯甲酸镁（MMPP）是α-取代的丙二酸酯，β-酮酸酯和β-酮酰胺的首次直接Rubottom羟基化的有效氧化剂。添加剂。还证明了克级氧化的可行性。
• Are carboxylic esters really refractory to DAST? On the fluorination of α-hydroxyesters with DAST
  作者：Susan Lepri、Federica Buonerba、Paola Maccaroni、Laura Goracci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.007

  日期：2015.3

  mixture of ethyl 2-(ethoxydifluoromethyl)-2-hydroxyalkanoates, 1,1-bis(ethoxydifluoromethyl)alkan-1-ols when administered at room temperature in dichloromethane. The reaction was exploited in the synthesis of nucleus- and side-chain polyfluorinated indoles. The fluorination of substituted diethyl 2-[(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)methyl]-2-hydroxymalonates with DAST gave a mixture of ethyl 2-(ethoxy

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-