(E)-2-Acetyl-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester | 226084-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Acetyl-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-acetyl-3-methylhex-4-enoate
• CAS: 226084-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KYEAWJNDOVLJBY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Acetyl-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 硫酸 、 碘 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-3-(methoxycarbonyl)-5-ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Iodoenolcyclization. III. A general approach to tetrasubstituted furans from 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  2,3,4,5-tetrasubstituted furans were easily obtained from of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds by an efficient three steps synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01901-s
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-Acetyl-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodoenolcyclization. III. A general approach to tetrasubstituted furans from 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  2,3,4,5-tetrasubstituted furans were easily obtained from of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds by an efficient three steps synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01901-s

文献信息

• Palladium-catalyzed rearrangement and substitution reactions of acyclic vinylogous carbonates and sulfonates: Development of a new leaving group for PdAllyl chemistry
  作者：P.Andrew Evans、Thomas A. Brandt、John E. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00475-x

  日期：1999.4

  carbonate 1 furnished the β-formyl esters 3a/b in 68% yield, while the Z-vinylogous sulfonate (Z-VINS) 2 under analogous reaction conditions led to reversible O-alkylation and isomerization to afford the E-VINS 4a/b in 61% yield. This observation prompted the development of the vinylogous sulfonate as an improved leaving group for a variety of palladium-catalyzed allylic substitution reactions.

  标有氘的钯催化的重排插烯碳酸酯1提供的β-甲酰基酯3A / B在68％的产率，而ž -vinylogous磺酸盐（Ž -VINS）2导致可逆类似的反应条件下ö烷基化和异构化，以以61％的收率得到E -VINS 4a / b。该观察结果促进了乙烯基磺酸盐作为各种钯催化的烯丙基取代反应的改进的离去基团的发展。