2-benzyl-2-chloromalonic acid diethyl ester | 81288-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-2-chloromalonic acid diethyl ester
• 英文别名: benzyl-chloro-malonic acid diethyl ester；α-Chlor-β-phenyl-isobernsteinsaeure-diaethylester；Benzyl-chlor-malonsaeure-diaethylester；Nunqxtrkzseqpu-uhfffaoysa-；diethyl 2-benzyl-2-chloropropanedioate
• CAS: 81288-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₄
• 分子量: 284.74
• InChiKey: NUNQXTRKZSEQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-chloromalonic acid diethyl ester 在 barytes 作用下， 生成 DL-3-苯基-2-羟丙酸
  参考文献：
  名称：

  Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 209, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 2,4,5-trichloropyridazin-3(2H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到2-benzyl-2-chloromalonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Chloropyridazin-3(2H)-ones 作为亲电氯化剂：活性亚甲基/次甲基化合物的有效 ​​α-氯化

  摘要：

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861845

文献信息

• 2-Chloropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Electrophilic Chlorinating Agents: Effective α-Chlorination of Active Methylene/Methine Compounds
  作者：Yong-Jin Yoon、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Su-Dong Cho、Sang-Gyeong Lee、J. Russell Falck

  DOI：10.1055/s-2005-861845

  日期：——

  2,4,5-Trichloro- (2a) and 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) are novel electrophilic chlorinating agents. α-Chlorination of active methylene/methine compounds with 2 in the presence of either Lewis or protonicacids in dichloromethane (for Lewis acid) or water (for protonic acid or none) at room temperature gave also selectively α-monochlorides and/or a,a-dichlorides in good to excellent

  2,4,5-Trichloro- (2a) 和 2,4-dichloro-5-methoxypyridazin-3(2H)-one (2b) 是新型亲电氯化剂。在室温下，在二氯甲烷（对于路易斯酸）或水（对于质子酸或无质子酸）中存在路易斯或质子酸的情况下，活性亚甲基/次甲基化合物与 2 的 α-氯化也可选择性地产生 α-一氯化物和/或 a,a -二氯化物产率良好至极好。
• Carbene-catalyzed desymmetrization of 1,3-diols: access to optically enriched tertiary alkyl chlorides
  作者：Bao-Sheng Li、Yuhuang Wang、Rupert S. J. Proctor、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc03345h

  日期：——

  Carbene-catalyzed desymmetrization of diols provides a quick access to optically enriched tertiary alkyl chlorides.

  二醇的碳催化脱对称可快速获得光学富集的叔烷基氯。
• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。
• Reactions of α,β-Unsaturated Carboxylates, Malonates and Phenylacetates with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ions
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.809

  日期：1987.2

  The reaction of alkyl (E)-3-phenylpropenoates with manganese(III) acetate in the presence of Cl− ions gave alkyl (Z)-2-chloro-3-phenylpropenoates and alkyl 2,3-dichloro-3-phenylpropanoates. Ethyl (E)-2,3-diphenylpropenoate yielded ethyl 2,3-dichloro-2,3-diphenylpropanoate. Alkyl 3,3-diphenylpropenoates gave mainly alkyl 2-chloro-3,3-diphenyl-propenoates. Ethyl 1-cyclohexenecarboxylate gave ethyl 1

  (E)-3-苯基丙烯酸烷基酯与乙酸锰(III)在Cl-离子存在下的反应产生(Z)-2-氯-3-苯基丙烯酸烷基酯和2,3-二氯-3-苯基丙酸烷基酯。(E)-2,3-二苯基丙烯酸乙酯产生2,3-二氯-2,3-二苯基丙酸乙酯。3,3-二苯基丙烯酸烷基酯主要产生2-氯-3,3-二苯基-丙烯酸烷基酯。1-环己烯羧酸乙酯得到1,2-二氯环己烷羧酸乙酯。丙二酸二甲酯产生二氯丙二酸二甲酯和1,2-二氯-1,1,2,2-乙四甲酸四甲酯。取代的丙二酸酯产生α-氯衍生物。苯乙酸甲酯生成α-乙酰氧基衍生物。
• Bischoff; Emmert, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1107
  作者：Bischoff、Emmert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图