1,3-diisopropyl-2,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium | 1433443-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium
• CAS: 1433443-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₂
• 分子量: 195.328
• InChiKey: KESOBTXNLVEUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [pinB-SiPh3(6)] 、 碘甲烷 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diisopropyl-2,4,5-trimethyl-1H-imidazol-3-ium 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 1,4-diisopropyl-2,3-dimethyl-imidazolium ion 、 2-Ethyl-4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  关于甲硅烷基硼烷对路易斯碱的反应性：杂解 B-Si 裂解与加合物形成

  摘要：

  甲硅烷基硼烷是多种催化甲硅烷基化和硅化反应中的重要试剂。虽然过渡金属催化的反应已经很好地建立起来，但甲硅烷基硼烷的有机/路易斯碱催化反应直到最近才出现。对于这两种催化过程，甲硅烷基硼烷对路易斯碱的反应性是相关的。虽然对于有机催化反应，已经提出了路易斯碱活化甲硅烷基硼烷，但过渡金属，尤其是铜催化的反应也经常需要路易斯碱金属醇盐的存在。在本研究中，我们探索了 K(18-crown-6) 叔丁醇和 NHC 1,3-二异丙基-4,5-二甲基-咪唑-2-亚基作为示例性路易斯碱与两个甲硅烷基硼烷 pinB- SiMe2Ph 和 pinB-SiPh3 (pin = OCMe2CMe2O)。与 K(18-crown-6) 叔丁醇的反应导致硼-硅键的活化。这种活化的分离产物是甲硅烷基钾复合物 [K(18-crown-6)SiPh3] 或 [K(18-crown-6)(thf)2][pinB(SiMe2Ph)

  DOI：

  10.1002/ejic.201300119