2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde | 332077-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 332077-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: CLDOCYGVQGFDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ailanthoidol
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃骨架新木脂素的一种新策略：应用于艾蒽酚，XH-14和obovaten。

  摘要：

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。

  DOI：

  10.1021/jo0258960
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃艾蒽酚的简便合成方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02163-8

文献信息

• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• 2-Phenylbenzofuran derivatives alleviate mitochondrial damage via the inhibition of β-amyloid aggregation
  作者：Yun Suk Lee、Hye Yun Kim、Hea Mee Youn、Jae Hong Seo、YoungSoo Kim、Kye Jung Shin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.087

  日期：2013.11

  To obtain modulators for reducing mitochondrial damage by the inhibition of A beta oligomer formation, 2-phenylbenzofuran derivatives were designed and prepared. Their inhibitory activity against A beta fibril formation was screened using ThT fluorescence assay, and the effect of derivatives on mitochondrial function was evaluated using JC-1 and MTT assay. 2-Phenylbenzofuran derivatives with dimethylamino group at p-position had an excellent inhibitory activity against A beta fibril formation. Particularly, compound 19m alleviated mitochondrial damage remarkably and possessed protective effects against A beta-induced cytotoxicity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。