2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran | 332077-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran；5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 332077-64-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: MZFOEWRYXJJXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃艾蒽酚的简便合成方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02163-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-benzyloxy-m-methoxyphenyl)-3-chloromercurio-5-(5',5'-dimethyl-1',3'-dioxan-2'-yl)-7-methoxybenzofuran 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃艾蒽酚的简便合成方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02163-8

文献信息

• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。