(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran | 213970-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 213970-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: QXEFWGIGCOMNTO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ailanthoidol
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。
• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Bioactive Benzofurans from <i>Lavandula agustifolia</i> and Modified Synthesis of Ailanthoidol, Homoegonol, and Egonol
  作者：Aneesh Sivaraman、Jin Sook Kim、Dipesh S. Harmalkar、Kyoung ho Min、Joong-Won Park、Yongseok Choi、Kyungtae Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00697

  日期：2020.11.25

  naturally occurring lignans and neolignans, have attracted extensive synthetic efforts due to their useful biological activities and significant pharmacological potential. Herein, we report a general and efficient approach to divergent 2-arylbenzofurans through a one-pot synthesis of versatile 2-bromobenzofurans as key intermediates. Using this approach, the first total synthesis of a series of trisubstituted

  2-芳基/烷基苯并呋喃是天然存在的木脂素和新木脂素的一个重要亚类，由于其有用的生物活性和显着的药理潜力，已吸引了广泛的合成努力。在此，我们报告了一种通用且有效的方法，通过一锅法合成多功能 2-溴苯并呋喃作为关键中间体来生成发散的 2-芳基苯并呋喃。使用这种方法，首次全合成了一系列带有羟乙基单元的三取代和四取代苯并呋喃，包括从Lavandula agustifolia ( 1 – 3 ) 及其非天然衍生物 ( 4 – 8 ) 中分离的天然化合物)，完成。我们还报告了臭虫醇、高麦角醇和 egonol 的改进合成方法，可以对它们的衍生物进行不同的合成，以供未来探索。其中，代表性的酚类天然化合物2及其衍生物7和5在 MCF74、A549、PC3、HepG2 和 Hep3B 癌细胞系中诱导凋亡细胞死亡相关的聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 裂解。此外，肿瘤抑制蛋白 p53 也在 p53 野生型癌细胞中被诱导。
• Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jung-Woon Hwang、Da-Hye Choi、Jae-Ho Jeon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.965

  日期：2010.4.20

  An efficient and practical preparation of 2-arylbenzo[b]furan molecules including natural egonol, XH-14, ailanthoidol, and unnatural derivatives is demonstrated using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. Anti-inflammatory effects of the prepared benzo[b]furans were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that ailanthoidol, XH-14 and three other unnatural derivatives (9-10, 13) inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide without showing cytotoxicity.

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了SonogashiRA偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。
• Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling
  作者：Shun-Yu Lin、Chih-Lung Chen、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1021/jo020653t

  日期：2003.4.1

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.