(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran | 213970-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 213970-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: QXEFWGIGCOMNTO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ailanthoidol
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Benzofuran Skeleton Neolignans:  Application to Ailanthoidol, XH-14, and Obovaten
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1021/jo0258960

  日期：2002.9.1

  respectively. 15 and 33 were then cyclized in the presence of either mercury acetate in acetic acid or bromine in chloroform to give 3-chloromercurio- or 3-bromobenzofuran, respectively. The 3-chloromercurio intermediates could be reduced to proton or derivatized to ester or bromide, leading to the synthesis of ailanthoidol, XH-14, and obovaten, respectively. In addition, necleophilic substitution was used

  开发了一种方便且通用的合成苯并呋喃骨架化合物艾蒽酚，XH-14和Obovaten的方法。从香兰素开始，一系列反应以71％的收率得到7。用正丁基锂处理7，然后加入取代的苯甲醛导致形成甲醇11和31。将由11和31氧化而得的取代的二苯甲酮用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐处理，分别得到二苯基乙炔15和33。然后在乙酸汞在乙酸中或溴在氯仿中的存在下将15和33环化，分别得到3-氯汞-或3-溴苯并呋喃。3-氯汞中间体可以还原为质子或衍生为酯或溴化物，分别导致合成艾兰醇，XH-14和Obovaten。另外，亲核取代被用于将甲酰基或甲基引入3-溴苯并呋喃衍生物中，从而提供了通往XH-14和Obovaten的替代途径。最终的延伸和脱保护反应以30、15和11％的产率分别提供了所需的艾兰酚，XH-14和obovaten。
• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• Synthesis of natural products possessing a benzo[b]furan skeleton
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01371-9

  日期：1998.9

  A related synthetic strategy has been used to prepare two natural products (XH-14 and ailanthoidol) which possess a benzo[b]furan skeleton. The synthesis of XH-14 involved the use of a palladium-catalyzed cyclization with concomitant carbonylation via insertion of carbon monoxide to introduce regioselectively a formyl group in the 3-position.

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。
• Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling
  作者：Shun-Yu Lin、Chih-Lung Chen、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1021/jo020653t

  日期：2003.4.1

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.
• A new approach to 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans: Synthesis of ailanthoidol, a natural neolignan
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01053-3

  日期：1998.7

  A general method of synthesis of 2-aryl-7-alkoxy-benzofurans is described using a benzoannulation reaction as key step. The usefulness of this approach is shown in the new synthesis of ailanthoidol, a benzofuranoid neolignan isolated from the tree Zanthoxylum ailanthoides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.