(dl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9b(S)-<2-(methylamino)ethyl>-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>furan | 115961-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (dl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9b(S)-<2-(methylamino)ethyl>-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>furan
• CAS: 115961-10-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: QUMBSXGHNGKHNI-IMNFJDCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9b(S)-<2-(methylamino)ethyl>-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>furan 在 potassium tert-butylate 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (dl)-8-chlorodihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<2'-bromo-3'-(2''-bromoethyl)-6'-methoxyphenoxy>-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'''-propenyl)cyclohexene 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.1h， 生成 (dl)-1,2,3,3a(R),8,9,9a,9b-octahydro-3(S)-hydroxy-5-methoxy-9b(S)-<2-(methylamino)ethyl>-9a(R)-(phenylsulfonyl)phenanthro<4,4a,4b,5-bcd>furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9