methyl 3-methylbicyclo<1.1.0>butane-1-carboxylate | 30493-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylbicyclo<1.1.0>butane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(Carbomethoxy)-3-methylbicyclo<1.1.0>butane；methyl 3-methyl-1-bicyclobutanecarboxylate；methyl 3-methylbicyclobutane-1-carboxylate；3-Methyl-bicyclo<1.1.2>butan-1-carbonsaeure-methylester；3-Methyl-1-bicyclobutancarbonsaeuremethylester；Methyl 3-methylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxylate
• CAS: 30493-92-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QXALAIGMJXVFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylbicyclo<1.1.0>butane-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 2,7-二甲氧基-9H-硫杂蒽-9-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)-4-methylbicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由能量转移引发的应变释放 [2π + 2σ] 环加成合成双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02976
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-3-methylcyclobutancarbonsaeure 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3-methylbicyclo<1.1.0>butane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由能量转移引发的应变释放 [2π + 2σ] 环加成合成双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02976

文献信息

• Mild and Efficient Method for Preparation of <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin

  DOI：10.1055/s-2001-13356

  日期：——

  Aliphatic and aromatic methyl esters undergo efficient transesterification at ambient temperature with potassium tert-butoxide in diethyl ether.

  脂肪族和芳香族甲基酯在二乙醚中与叔丁醇钾在室温下进行高效的转酯化反应。
• Bicyclo[1.1.0]butane
  作者：K.B. Wiberg、G.M. Lampman、R.P. Ciula、D.S. Connor、P. Schertler、J. Lavanish

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98361-9

  日期：1965.1

  The chemistry of bicyclo[1.1.0]butane and some of its derivatives is reviewed. The effect of its bond angle deformation on its strain energy, its orbital hybridization, and its reactivity is discussed.

  综述了双环[1.1.0]丁烷及其某些衍生物的化学性质。讨论了键角变形对其应变能，轨道杂交及其反应性的影响。
• Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes
  作者：Henry Kingston Hall、Claibourne D. Smith、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja

  DOI：10.1021/ja00730a022

  日期：1971.1
• Razin, V. V.; Eremenko, M. V.; Chernitsyna, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.1, p. 2081 - 2086
  作者：Razin, V. V.、Eremenko, M. V.、Chernitsyna, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Razin, V. V.; Vasin, V. A.; Blinkov, I. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 759 - 769
  作者：Razin, V. V.、Vasin, V. A.、Blinkov, I. E.

  DOI：——

  日期：——