3-(4-tert-butylphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole | 1204427-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-tert-butylphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-5-(naphthalene-2-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 1204427-39-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: SEUIFUSCJZDFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)propane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(4-tert-butylphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cooperative N–H···N, N–H···O, and O–H···N bonded molecular dimers of two new 3,5-diaryl-1H-pyrazoles

  摘要：

  合成并表征了两种新的 3,5-二基-1H-吡唑：3(5)-(4-叔丁基苯基)-5(3)-(萘-2-基)-1H-吡唑 (1) 和 5-(4-(苄氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-1H-吡唑 (2)。在 ESI-MS 图谱中观察到的两个强离子峰 [2M]+ 和 [2M + Na]+ 是由于分子间 N-H-N 氢键在溶液中形成的二聚过程。晶体结构是通过 X 射线晶体结构分析确定的。化合物 1 以一对同分异构体 1a 和 1b 的形式存在，其二聚体 [R 2 2 (6) motif] 由同分异构体 1a 和 1b 形成。化合物 2 只存在 2a 同分异构体，有趣的分子间 N-H-O 和 O-H-N 氢键将两个吡唑分子和两个甲醇分子连接起来，形成了 R 4 4 (10) 二聚体图案。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9643-5

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of new 3,5-diaryl-1H-pyrazoles
  作者：Dun-Jia Wang、Chun-Yang Zheng、Ling Fan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.10.001

  日期：2009.12

  Seven new 3,5-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the condensation of 1,3-diketones with hydrazine in ethanol, and characterized The crystal structures for 3(5)-(4-tert-butylphenyl)-5(3)-(4-fluorphenyl)-1H-pyrazole (5) and 3-(4-tert-butylphenyl)-5-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole (7) have been determined by X-ray crystal structure analysis. The N-H N intermolecular hydrogen bonds join the molecules into dimers. The NH proton of 5 is disordered, and its dimer is formed by the tautomers 5a5b or 5b5a Compound 7 only exists as a 7a tautomer, and its dimer consists of the tautomers 7a7a (C) 2009 Elsevier B V All rights reserved