[(S)-1-(3-Hydrazinocarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 72635-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(S)-1-(3-Hydrazinocarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 72635-97-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄O₅
• 分子量: 332.4
• InChiKey: JGIPFUJWPLVKRL-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  142.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-(3-Hydrazinocarbonyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antipepsin activities of peptides having a valine or valylvaline moiety at the N-terminus.

  摘要：

  合成了一系列在N端具有缬氨酸或二缬氨酸基团的肽，编号为1-13，并测试了它们的抗胃蛋白酶活性。所有具有N-酰基-缬-缬二肽基团的肽，除了一个，显示出一定的抑制胃蛋白酶活性，而缺乏N-酰基-缬-缬二肽基团的化合物即使在50μg/ml的浓度下也没有抑制作用。化合物12是pepstatin的类似物，其中的酪氨酸残基替代了pepstatins中的AHMHA，是合成肽中抑制作用最强的，但其活性明显低于pepstatin A。化合物10、12和13对pepstatin A既没有激动作用也没有拮抗作用，这表明合成肽和pepstatin A与酶的结合能力存在显著差异。文中讨论了pepstatins中AHMHA残基对抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2163