2,3,4,4a-tetrahydro-3-oxo-5H-indeno<1,2-c> pyridazine | 69099-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-3-oxo-5H-indeno<1,2-c> pyridazine
• 英文别名: 2,4,4a,5-tetrahydro-3H-indeno<1,2-c>pyridazin-3-one；4,4a-dihydro-5H-indeno<1,2-c>pyridazin-3-one；4,4a-Dihydro-5H-indeno-pyridazin-3-on；2,4,4a,5-tetrahydro-indeno[1,2-c]pyridazin-3-one；2,4,4a,5-Tetrahydro-3H-indeno[1,2-c]-pyridazin-3-one；2,3,4,4a-Tetrahydro-5H-indeno(1,2-C)pyridazin-3-one；2,4,4a,5-tetrahydroindeno[1,2-c]pyridazin-3-one
• CAS: 69099-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JUWKFPCTXSBEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-3-oxo-5H-indeno<1,2-c> pyridazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(11-undec-10-enyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5H-indeno<1,2-c> pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 10, p. 1023 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2,3-dihydro-1-oxo-1H-indenyl)]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydro-3-oxo-5H-indeno<1,2-c> pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 10, p. 1023 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and stereochemical investigations of new tricyclic pyridazinone derivatives as potential STAT3 inhibitors
  作者：Daniela Masciocchi、Arianna Gelain、Federica Porta、Fiorella Meneghetti、Alessandro Pedretti、Giuseppe Celentano、Daniela Barlocco、Laura Legnani、Lucio Toma、Byoung-Mog Kwon、Akira Asai、Stefania Villa

  DOI：10.1039/c3md00095h

  日期：——

  Through a cell-based biological screening, the benzocinnolinone derivative (±)-2c was identified as a promising STAT3 inhibitor. Since SAR studies on a series of compounds structurally related to (±)-2c (1c, 2a–p, 3c, 4c, 6) showed that the latter had the most significant inhibitory activity, we investigated in depth its essential structural features. In particular, enantiomeric separation was performed

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。
• Behavior of 5,6-dihydrobenzo[<i>h</i>]cinnolinones towards hydrazine. Synthesis of benzo[<i>h</i>]cinnolinones and of 4-Aminobenzo[<i>h</i>]cinnolinones
  作者：Stefania Villa、Giacomo Luca Evoli、Giorgio Cignarella、Michela M. Curzu、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1002/jhet.5570360226

  日期：1999.3

  Dehydrogenation and amination of 4,4a,5,6-tetrahydro and 5,6-dihydrobenzocinnolinones in refluxing hydrazine hydrate to give new benzo[h]cinnolinones and 4-aminobenzo[h]cinnolinones are reported, and reaction mechanisms proposed. Experiments were also extended to 4,4a-dihydro-5H-indenopyridazinone which underwent hydrazine induced dehydrogenation to 5H-indenopyridazin-3-one but not subsequent amination.

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。
• Arthropodicidal fused tetrahydropyridazines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05380718A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Arthropodicidal tetrahydropyridazines of Formulae I and II, ##STR1## wherein Q,X,X.sup.1 Y, and G are as defined in the text, compositions containing them and their use in the control of arthropods.

  公式I和II的节肢动物杀虫四氢吡啶衍生物，其中Q，X，X.sup.1 Y和G如文本所定义，包含它们的组合物以及它们在节肢动物控制中的使用。
• Arthropodicidal tetrahydropyridazines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05591729A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  ##STR1## Arthropodicidal tetrahydropyridazines of Formulae (I) and (II), wherein Q, X, X.sup.1, Y and G are as defined in the text, compositions containing them and their use in the control of arthropods.

  公式（I）和（II）的杀虫四氢吡啶，其中Q，X，X.sup.1，Y和G如文本中定义，包含它们的组合物以及它们在控制节肢动物方面的使用。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0478195A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula wherein    A is       -(CHR²)n-CHR⁷-Z-;       -(CHR²)n-O-Z-;       -(CHR²)n-S-Z-;       -O-CHR⁷-Z-;       -CR²=CR⁷-Z-;       -CR²=N-Z-;       CHR²-CR⁷=Y-; or       -CR²=CR²-Y=;    D is CR² or nitrogen;    Q is    Z is carbonyl (C=O) or thiocarbonyl (C=S);    Y is carbon substituted with halo, alkoxy, alkynylthio or triazolyl; and either (i) R¹ is alkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, hydrazidal and derivatives thereof, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylcarbonyl, alkenyl, haloalkenyl, phenylalkenyl, alkynylalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, phenylalkynyl, heterocyclyl, dialkynyl, heterocyclylalkynyl, cycloalkylalkynyl, alkenylalkynyl, hydroxyalkynyl, alkoxyalkynyl, alkanoyloxyalkynyl, formylalkynyl, trialkylsilylalkynyl, trialkyltinalkynyl, haloalkenylalkynyl, carboxyalkynyl, or alkoxy-carbonylalkynyl;    R² is hydrogen, (C₁-C₃)alkyl, phenyl, or halogen;    R⁷ is hydrogen, (C₁-C₃)alkyl, phenyl, halogen, alkynylalkenyl, alkynyl, dialkynyl, haloalkynyl, or alkenylalkynyl;    R³ and R⁶ are independently hydrogen, alkoxy or halogen;    R⁴ is hydrogen, halogen, alkoxy or nitro; and    R⁵ is hydrogen, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, phenyl, phenoxy or cyano; or alternatively (ii) R² and R³ together form a (C₁-C₃)alkyl, (C₂-C₃)alkylene or carbonyl link and R¹, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are as above; or alternatively (iii) R² and R⁷ together form a fused phenyl ring and R¹, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as above;    and agronomically acceptable salts thereof; compositions containing these compounds and methods of controlling fungal diseases.

  本发明涉及取代的二氢哒嗪酮、哒嗪酮及相关化合物，其式为 式中 A 是 -(CHR²)n-CHR⁷-Z-； -(CHR²)n-O-Z-； -(CHR²)n-S-Z-； -O-CHR⁷-Z-； -CR²=CR⁷-Z-； -CR²=N-Z-； CHR²-CR⁷=Y-; 或 -CR²=CR²-Y=； D 是 CR² 或氮； Q 是 Z 是羰基（C=O）或硫代羰基（C=S）； Y 是被卤代、烷氧基、炔硫基或三唑基取代的碳；以及 (i) R¹ 是烷基、羟基烷基、氰基烷基、肼基及其衍生物、环烷基烷基、杂环烷基烷基、苯基、苯基烷基、苯基羰基、烯基、卤代烯基、苯基烯基、炔基烯基、炔基、卤代炔基、苯基炔基杂环炔基、二炔基、杂环炔基、环烷基炔基、烯基炔基、羟基炔基、烷氧基炔基、烷酰氧基炔基、甲酰基炔基、三烷基硅烷基炔基、三烷基锡烷基炔基、卤代烯基炔基、羧基炔基或烷氧基羰基炔基； R² 是氢、(C₁-C₃)烷基、苯基或卤素； R⁷ 是氢、(C₁-C₃)烷基、苯基、卤素、炔基烯基、炔基、二炔基、卤代炔基或烯基炔基； R³ 和 R⁶ 独立地为氢、烷氧基或卤素； R⁴ 是氢、卤素、烷氧基或硝基；以及 R⁵ 是氢、卤素、硝基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、苯基、苯氧基或氰基； 或者 (ii) R² 和 R³ 共同形成 (C₁-C₃)烷基、(C₂-C₃)亚烷基或羰基链节，且 R¹、R⁴、R⁵、R⁶ 和 R⁷ 如上； 或者 (iii) R² 和 R⁷ 共同形成一个融合的苯基环，且 R¹、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 如上； 及其农艺学上可接受的盐；含有这些化合物的组合物和防治真菌疾病的方法。