N^α-t-butoxycarbonyl-N^im-t-butoxycarbonylhistidylproline methyl ester | 97946-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-t-butoxycarbonyl-N^im-t-butoxycarbonylhistidylproline methyl ester
• 英文别名: N(im)-tert-butoxycarbonyl-N(α)-tert-butoxycarbonyl-L-histidine-L-proline methyl ester；N^im-Boc-Nα-Boc-L-His-Pro-OMe；Boc-His(Boc)Pro-OMe
• CAS: 97946-81-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₇
• 分子量: 466.535
• InChiKey: KMVKZRGUYGWJPV-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  129.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-t-butoxycarbonyl-N^im-t-butoxycarbonylhistidylproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.49h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N^α-t-butoxycarbonyl-N^im-t-butoxycarbonylhistidylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种环二肽的生产方法

  摘要：

  本发明涉及一种环二肽的生产方法，属于天然化合物合成技术。采用冷却变温合成及高压高温水相环化技术制备环(组氨酸‑脯氨酸)二肽。以组氨酸脯氨酸二肽甲酯的盐酸盐为原料，在含强碱弱酸性盐的水中采用高压高温辅助法合成高品质、高纯度的组氨酸‑脯氨酸环二肽，与传统的甲醇回流法相比，省时、高效，产品得率高，无消旋现象发生。

  公开号：

  CN104447759B

文献信息

• Nguyen, Dung Le; Seyer, Rene; Heitz, Annie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1025 - 1032
  作者：Nguyen, Dung Le、Seyer, Rene、Heitz, Annie、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——