合成了一系列具有不同空间需求(环己基、叔丁基、甲基、异丙基、正丁基、苯基、苄基、三甲基甲
硅烷基
乙炔基)的 C-10 位取代基的
1,8-二氯蒽前体分子,并进行了电环加成反应。 3-
氯邻氨基苯甲酸生成
氯苄。目的是通过该 C-10 取代基与苄基中间体的
氯取代基之间的空间排斥来控制加成反应的区域选择性。用 H 作为 C-10 取代基,反应产生 23% 的顺式和 77% 的反式。使用小甲基,实现了 37:63 的合成比例。与我们的预期相反,大的 C-10 取代基叔丁基导致 100% 的反形式选择性。对于顺/反比为 40:60 的 C-10 取代基正丁基取得了最佳结果。确定了五个具有C-10取代基的
1,8-二氯蒽的晶体结构,即具有叔丁基、环己基、正丁基和苯基的那些。正如预期的那样,叔丁基化合物的主链显示出明显的平面畸变。此外,还确定了三种
三苯乙烯的晶体结构,即顺式化合物 1,8,13-三
氯三烯和反化合物