(Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-iodoacrylaldehyde | 1011296-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-iodoacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-iodoprop-2-enal
• CAS: 1011296-62-0
• 化学式: C₉H₁₇IOSi
• 分子量: 296.223
• InChiKey: YURLDBKUEAJOSO-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-iodoacrylaldehyde 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(1Z,3R,4R,5Z)-1,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,6-diiodohexa-1,5-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-Iodo-3-trimethylsilylpropenal as a Useful Unit for Pinacol Coupling and Subsequent Functional Group Transformations

  摘要：

  四碘代硅钛介导的对(Z)-3-碘-3-三甲基硅基丙烯醛的频哪醇偶联反应，用于制备反式-4,5-双[(Z)-2-碘-2-(三甲基硅基)乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环，该化合物可用于后续的C-C键形成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.28
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-iodoprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(Z)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-3-iodoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多官能锂，镁和锌烯基试剂可作为合成复杂杂环的基础

  摘要：

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201600961