tert-butyl N-trifluoroacetyl-(S)-valylglycinate | 1449697-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-trifluoroacetyl-(S)-valylglycinate
• CAS: 1449697-13-5
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 326.316
• InChiKey: KCMBCHDHMPPIFV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-trifluoroacetyl-(S)-valylglycinate 、 2-bromoallyl ethyl carbonate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙基醇衍生物-钯催化的烯丙基烷基化反应的多功能亲电试剂

  摘要：

  溴化和碘化的烯丙基底物可以进行氨基酸和肽酯烯醇化物的钯催化的烯丙基烷基化反应。将乙烯基卤化物官能团并入烯丙基底物中允许通过交叉偶联化学对烯丙基化的肽进行直接修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900310

文献信息

• Straightforward Approach to Ferrocenyl Amino Acids and Peptides by Allylic Alk­ylation
  作者：Jan Gorges、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201300346

  日期：2013.7

  Ferrocenylallyl carbonates have been found to be suitable substrates for palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Amino acid ester and peptide enolates were employed as nucleophiles for the regio- and stereoselective introduction of the redox-active ferrocenyl unit into peptide chains.

  已发现二茂铁烯丙基碳酸酯是钯催化的烯丙基烷基化反应的合适底物。氨基酸酯和肽烯醇化物被用作亲核试剂，用于将氧化还原活性二茂铁单元区域和立体选择性引入肽链。