2-bromoallyl ethyl carbonate | 171922-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoallyl ethyl carbonate
• 英文别名: 2-bromoprop-2-enyl ethyl carbonate
• CAS: 171922-00-2
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: SPQTUXPGYKLNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸二甲酯 、 2-bromoallyl ethyl carbonate 在 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-溴-2-(甲基羧基)-2-甲基戊-4-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  关于2-卤代π-烯丙基复合物的亲核攻击的区域化学。4.乙酸银和亲核试剂浓度在与丙二酸和酚盐亲核试剂的竞争性亲核攻击中的作用。

  摘要：

  在Pd催化下将2，3-二溴-1-丙烯或其碳酸烯丙酯类似物电离，生成2-溴Pd-π-烯丙基络合物（三苯基膦配体），后者在末端位置与丙二酸亲核试剂烷基化。反应混合物中乙酸根离子的存在导致某些丙二酸的攻击被重定向到中心碳。乙酸根离子可以来自1-乙酰氧基-2-溴-2-丙烯的电离或通过向反应混合物中添加乙酸银。向反应中添加酚盐离子也会引起相同的区域化学现象，尽管较硬的阴离子（如甲醇盐）不会发挥这种作用。

  DOI：

  10.1021/jo034119c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibrompropylethylcarbonat 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-bromoallyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Moreno-Manas, Marcial; Pleixats, Roser; Roglans, Anna, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1807 - 1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Halogenated Allyl Alcohol Derivatives - Versatile Electrophiles for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Michael Kohr、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201900310

  日期：2019.5.8

  Brominated and iodinated allylic substrates can be subjected to palladium‐catalyzed allylic alkylation of amino acid and peptide ester enolates. The incorporation of a vinylic halide functionality into the allylic substrate allows a direct modification of the allylated peptide via cross coupling chemistry.

  溴化和碘化的烯丙基底物可以进行氨基酸和肽酯烯醇化物的钯催化的烯丙基烷基化反应。将乙烯基卤化物官能团并入烯丙基底物中允许通过交叉偶联化学对烯丙基化的肽进行直接修饰。
• Loepez, Anna; Moreno-Manas, Marcial; Pleixats, Roser, Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 6, p. 355 - 362
  作者：Loepez, Anna、Moreno-Manas, Marcial、Pleixats, Roser、Roglans, Anna

  DOI：——

  日期：——