1-benzyl-5-bromo-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-3-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1621167-82-5
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 497.186
• InChiKey: GLSIOUVXATYTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-[(4-bromophenyl)ethynyl]-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU

  摘要：

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338563