1-(噻唑-5-基)乙酸乙酯 | 106970-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(噻唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-(thiazol-5-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(5-Thiazolyl)ethylacetat；1-(1,3-thiazol-5-yl)ethyl acetate
• CAS: 106970-68-7
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: SMPJPNMGFIPNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻唑-5-基)乙酸乙酯 生成 5-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  电芳族反应性通过酯的热解。部分21σ +为噻唑值：高极化性的噻唑，和氢键上的反应性的效果Ñ含杂环

  摘要：

  在633.2至698.5 K之间测得了从1-芳基乙酸乙酯（气相色谱中芳基=噻唑-2-基，噻唑-4-基，噻唑-5-基或苯基）中乙酸的气相消除速率。在650K下的热解速率为：噻唑-2-基，0.271；和。噻唑-4-基，0.491; 和噻唑-5-基，1.104；和 再加上先前确定的反应ρ因子（在650 K时为–0.61），则得出相应的σ +值0.93、0.505和–0.07。通过π电子密度计算正确地预测了位置反应性顺序和相对于苯的反应性。与噻吩的反应性在热解和溶剂分解反应中都非常相似的相反，每个位置的反应性基本上小于相应的1-芳基-1-氯乙烷的溶剂化反应。因此，噻唑比噻吩具有更大的极化性，因此特别容易受到各个过渡态共振稳定化的需求，在热解中需求较少。噻唑2位和相应的噻吩α位反应性之间的差异（1。72 sigma单位）明显大于噻唑4位和噻吩β位置（0.885 sigma单位）的反应性之差。这反映出较高的2

  DOI：

  10.1039/p29860001265
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiazol-5-yl)ethyl alcohol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(噻唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  电芳族反应性通过酯的热解。部分21σ +为噻唑值：高极化性的噻唑，和氢键上的反应性的效果Ñ含杂环

  摘要：

  在633.2至698.5 K之间测得了从1-芳基乙酸乙酯（气相色谱中芳基=噻唑-2-基，噻唑-4-基，噻唑-5-基或苯基）中乙酸的气相消除速率。在650K下的热解速率为：噻唑-2-基，0.271；和。噻唑-4-基，0.491; 和噻唑-5-基，1.104；和 再加上先前确定的反应ρ因子（在650 K时为–0.61），则得出相应的σ +值0.93、0.505和–0.07。通过π电子密度计算正确地预测了位置反应性顺序和相对于苯的反应性。与噻吩的反应性在热解和溶剂分解反应中都非常相似的相反，每个位置的反应性基本上小于相应的1-芳基-1-氯乙烷的溶剂化反应。因此，噻唑比噻吩具有更大的极化性，因此特别容易受到各个过渡态共振稳定化的需求，在热解中需求较少。噻唑2位和相应的噻吩α位反应性之间的差异（1。72 sigma单位）明显大于噻唑4位和噻吩β位置（0.885 sigma单位）的反应性之差。这反映出较高的2

  DOI：

  10.1039/p29860001265

文献信息

• AUGUST R.; DAVIS C.; TAYLOR R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 8, 1265-1268
  作者：AUGUST R.、 DAVIS C.、 TAYLOR R.

  DOI：——

  日期：——