N-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1116669-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1116669-73-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: HGCVFBZSAIMIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(3Z,7Z)-2-(4-chlorophenyl)-4,8-diphenyl-5-tosyl-2,5,6,9-tetrahydro-1,5-oxazonine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和亚胺与碳酸乙烯酯的空间和温度控制发散环加成：来自实验和 DFT 研究的见解

  摘要：

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101423
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaOH促进不饱和亚胺与环丙基酯的化学选择性级联环化：获得具有生物活性的环戊[c]吡啶衍生物。

  摘要：

  开发了一种化学选择性的级联环加成反应，可绿色高效地获得环戊[c]吡啶衍生物。简单和廉价的NaOH用作该过程的唯一催化剂。环丙基酯的δ-碳被激活为亲核碳，从而引发高度化学选择性的级联反应。以优异的产率提供带有各种取代基的环戊[c]吡啶。对所提供产品的生物活性的初步研究表明，其潜在的抗菌活性在植物保护中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02088

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated imine and methyl vinyl ketone catalyzed by chiral phosphine
  作者：Ge Wang、Rukeya Rexiti、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.076

  日期：2015.6

  New bifunctional phosphines were prepared as chiral organocatalysts for the enantioselective [4+2] cycloaddition between α,β-unsaturated imines and methyl vinyl ketone. In the presence of 10 mol % of amide-phosphine, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved in good-to-excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr) with moderate-to-good enantioselectivities (up to 82% ee)

  制备了新的双功能膦作为手性有机催化剂，用于α，β-不饱和亚胺与甲基乙烯基酮之间的对映选择性[4 + 2]环加成。在10 mol％的酰胺膦存在下，[4 + 2]环加成反应的收率达到良好至优异（高达95％）和非对映选择性（高达99：1 dr），而中等至良好的对映选择性（最高ee达82％）。这种方法学为功能化的四氢吡啶的不对称构建建立了新的协议。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Chiral Bicyclic Bridgehead Phosphoramidite (Briphos) Ligands for Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,2- and 1,4-Addition
  作者：Ansoo Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00033

  日期：2016.5.6

  A complementary solution for Rh-catalyzed enantioselective 1,2- and 1,4-arylation with two structurally related chiral ligands is reported. A chiral bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligand derived from 1-aminoindane was efficient for the 1,2-arylation of N-sulfonyl imines, while that derived from 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine was efficient for 1,4-arylation of α,β-unsaturated cyclic

  报道了具有两个结构上相关的手性配体的Rh催化对映选择性1，2-和1，4-芳基化的互补溶液。衍生自1-氨基茚满的手性双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体对于N-磺酰基亚胺的1,2-芳基化反应有效，而衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的手性双环桥头磷酰胺则有效α，β-不饱和环酮的; 4-芳基化。对于α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺，发现衍生自1-氨基茚满的Briphos选择性地提供了高产率和立体选择性的γ，γ-二芳基N-甲苯磺酰基烯胺。
• 一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2- 吡咯啉类化合物的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN109535059B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于有机合成方法领域，公开了一种不对称有机膦催化高效合成光学活性2‑吡咯啉类化合物的方法，以手性膦化合物为催化剂，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，Ar1选自苯基或取代苯基，Ar2选自苯基或取代苯基，R1选自磺酰系保护基，R2选自烷基或苄基。本发明的方法催化效果好，膦介导的MBH碳酸酯和α，β‑不饱和亚胺的对映选择性[1+4]环化，得到一系列光学活性多取代的2‑吡咯啉，产率高，立体选择性好，催化效率高，底物适用范围广，操作简单，成本低廉，具有非常良好的工业化应用前景。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α,β-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines
  作者：Junjun Tian、Rong Zhou、Haiyun Sun、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo200164v

  日期：2011.4.1

  In this report, a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates is described. This reaction represents the first realization of catalytic [4 + 1] cyclization of 1,3-azadienes with in situ formed phosphorus ylides, which provides highly efficient and diastereoselective synthesis of 2-pyrrolines.

  在该报告中，描述了在α，β-不饱和亚胺与烯丙基碳酸酯之间进行膦催化的[4 +1]环。该反应代表了用原位形成的磷酰化物催化1,3-氮杂二烯催化[4 +1]环化反应的首次实现，该环化反应可高效且非对映选择性地合成2-吡咯啉。