ethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate | 93331-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: <2--indolyl-(3)>-essigsaeure-ethylester；(2-pyridin-2-yl-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(2-[2]pyridyl-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(2-[2]Pyridyl-indol-3-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(2-pyridin-2-yl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 93331-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BEBFEVDBRZLSHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应 合成吲哚喹啉嗪生物碱的一般策略†

  摘要：

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02691a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate 在 sodium cyanide 、 magnesium sulfate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应 合成吲哚喹啉嗪生物碱的一般策略†

  摘要：

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02691a

文献信息

• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。