3,4-bis(1H-5-tetrazolyl)furoxan | 1372797-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-bis(1H-5-tetrazolyl)furoxan
• 英文别名: 2-oxido-3,4-bis(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 1372797-45-9
• 化学式: C₄H₂N₁₀O₂
• 分子量: 222.126
• InChiKey: AIESOQMVDVMFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(1H-5-tetrazolyl)furoxan 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3,4-bis(5-tetrazolyl)furoxan barium salt
  参考文献：
  名称：

  具有优异热稳定性的 3, 4-双(1H-5-四唑基)呋喃的富氮高能双阴离子盐

  摘要：

  成功合成了具有优异热稳定性的富氮 3, 4-双(1H-四唑-5-基)呋喃 (H2BTF, 2) 及其含能盐，并通过 1H、13C 核磁共振、红外光谱、差示扫描进行了充分表征量热法 (DSC) 和元素分析。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了钡 (3) 和 1-甲基-3, 4, 5-三氨基-三唑鎓 (10) 盐的结构。用气体比重瓶测得的高能盐与有机阳离子的密度范围在 1.56 到 1.85 g·cm-3 之间。根据测量的密度和计算的形成热，计算爆轰压力和速度在 23.4-32.0 GPa 和 7939-8915 m·s-1 范围内，这使它们成为具有竞争力的含能材料。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100470
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di(1H-tetrazol-5-yl)ethane-1,2-dione dioxime 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到3,4-bis(1H-5-tetrazolyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  提高四唑的能量和安全极限：二肟作为非常耐热和不敏感的高能材料的不寻常前体

  摘要：

  供体-受体氢 (H) 键有助于高能化合物的良好耐温性。现在，我们报告了一种在构建新的高能化合物时最大化供体-受体氢键位点的策略。1,2-二 (1 H -四唑-5-基) 乙烷-1,2-二酮二肟 ( 2 )的直接合成，作为一种不寻常的高热稳定和不敏感的高能材料的高能前体，是通过乙二醛的四个步骤实现的（40% 的水）。化合物2中的肟基团作为氢键供体和受体，其与羟胺的成盐反应使氢键相互作用最大化。二羟基铵 1,2-di(1 H -tetrazol-5-yl) ethane-1,2-dione, 3，由于存在供体-受体氢键和波状晶体堆积，表现出高热稳定性 (285 °C) 和对冲击 (>60 J) 和摩擦 (>360 N) 的不敏感性。它具有高生成热 (524.3 kJ mol -1 ) 和 9114 ms -1的高爆速。化合物3具有高安全性、超高功率和良好的相容性，使其成为具有实用价值的高能量密度材料。

  DOI：

  10.1039/d2ta09324c

文献信息

• 3，4-双(1-氢-5-四唑基)氧化呋咱含能离子盐 及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN102952124B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明的3，4‑双(1‑氢‑5‑四唑基)氧化呋咱含能离子盐及其制备方法，属于含能材料技术领域。其合成方法为：3，4‑双(1‑氢‑5‑四唑基)氧化呋咱与等摩尔的有机碱发生酸碱中和反应得到相应的含能离子盐或3，4‑双(5‑四唑基)氧化呋咱钡盐与等摩尔的相应阳离子的硫酸盐(部分硫酸盐通过氯盐或碘盐与硫酸银反应制备)，过滤沉淀后滤液蒸除溶剂即得目标产物。本发明合成方法简单，易于工业化。所涉及的16个含能离子盐具有较好的热稳定性，所有含能离子盐的计算爆轰性能远优于TNT，部分化合物的爆轰性能接近于RDX，而撞击感度低于RDX，可作为RDX的绿色替代物。
• Nitrogen-Rich Energetic Monoanionic Salts of 3,4-Bis(1 H-5-tetrazolyl)furoxan
  作者：Haifeng Huang、Zhiming Zhou、Lixuan Liang、Jinhong Song、Kai Wang、Dan Cao、Wenwen Sun、Chengming Bian、Min Xue

  DOI：10.1002/asia.201100702

  日期：2012.4

  3,4‐Bis(1H‐5‐tetrazolyl)furoxan (H2BTF, 2) and its monoanionic salts that contain nitrogen‐rich cations were readily synthesized and fully characterized by multinuclear NMR (1H, 13C) and IR spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and elemental analyses. Hydrazinium (3) and 4‐amino‐1,2,4‐triazolium (7) salts crystallized in the monoclinic space group P2(1)/n and have calculated densities

  3,4-双（1 H -5-四唑基）呋喃喃（H 2 BTF，2）及其包含富氮阳离子的单阴离子盐易于合成，并通过多核NMR（1 H，13 C）和IR光谱进行了全面表征，差示扫描量热法（DSC）和元素分析。在单斜空间群P 2（1）/ n中结晶的（3）和4-氨基-1,2,4-三唑鎓（7）盐，其计算密度分别为1.820和1.764 g cm -3。高能盐的密度范围为1.63至1.79 g cm -3，由气体比重瓶测量。爆轰压力和爆速分别计算为23.1–32.5 GPa和7740–8790 m s -1。
• 4,5-双(1H-5-四唑基)氧化呋咱的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN104892594B

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明公开了一种4,5‑双(1H‑5‑四唑基)氧化呋咱的合成方法，包括以下步骤：以4,5‑二氰基氧化呋咱为原料，其结构式如(II)所示，包括以下步骤：搅拌下，在温度15℃～25℃，将氯化锌和4,5‑二氰基氧化呋咱加入到水中，再分批加入叠氮化钠，加完后加热升温至75℃～100℃反应3h～8h，然后中止反应，降至25℃后，用质量分数为36％浓盐酸酸化至pH＝1～2，随后过滤，滤饼经水洗、干燥，得4,5‑双(1H‑5‑四唑基)氧化呋咱；其中氯化锌与4,5‑二氰基氧化呋咱的摩尔比为1:0.5～2.0，4,5‑二氰基氧化呋咱与叠氮化钠的摩尔比为1:2.0～4.0，4,5‑二氰基氧化呋咱与水的摩尔比1:120～200。本发明主要用于高能炸药或气体发生剂领域。
• (2‐Vinyltetrazolyl)furoxans as New Potential Energetic Monomers
  作者：Daniil A. Chaplygin、Alexander A. Larin、Dmitry B. Meerov、Konstantin A. Monogarov、Dmitry K. Pronkin、Alla N. Pivkina、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1002/cplu.202200365

  日期：2022.12

  New energetic monomers: A set of new (2-vinyltetrazolyl)furoxans as potential energetic monomers was prepared through the regioselective alkylation of the corresponding tetrazoles. Synthesized materials have good densities, high nitrogen-oxygen contents and high enthalpies of formation. A combination of these parameters resulted in good detonation performance of all studied (2-vinyltetrazolyl)furoxans

  新型含能单体：通过相应四唑的区域选择性烷基化制备了一组新的(2-乙烯基四唑基)呋喃酮作为潜在的含能单体。合成的材料具有良好的密度、高的氮氧含量和高的生成焓。这些参数的组合导致所有研究的 (2-乙烯基四唑基)呋喃氧烷具有良好的爆炸性能，超过了基准炸药 TNT。
• An efficient access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Igor V. Ovchinnikov、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.034

  日期：2015.9

  A general, highly effective two-step approach for direct synthesis of (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts with various functional substituents based on initial effective synthesis of cyanofuroxans by dehydration of furoxancarboxylic acid amides by the action of (CF3CO)(2)O/Py followed by [3+2]-cycloaddition of cyanofuroxans to ammonium azide, generated in situ from TMSN3 and NH4F, has been developed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.