N,N-dibenzyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-amine | 1427036-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-amine
• CAS: 1427036-51-8
• 化学式: C₂₈H₄₂BNO₂
• 分子量: 435.458
• InChiKey: SLSMINNFEJLVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro(4,5-bis(diphenylphosphano)-9,9-dimethylxanthene)copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化末端烯烃的配体控制的区域发散性铜催化氨基硼化

  摘要：

  已开发出一种配体控制的区域发散性铜催化未活化末端烯烃与二硼试剂和羟胺的氨基硼化反应。xantphos 连接的 CuCl 复合物将硼和氨基分别引导到末端和内部位置。另一方面，在基于 N-杂环卡宾的 IPrCuBr 催化下选择性地获得相反的区域异构体。这两种铜催化剂可以很容易地将简单而丰富的末端烯烃区域发散地转化为高价值的 β-硼烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02775

文献信息

• Copper/Bisphosphine Catalysts in the Internally Borylative Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01874

  日期：2017.10.6

  Cu(I)/modified dppbz catalyst systems for the regioselective aminoboration of unactivated terminal alkenes have been developed. The bisphosphine-based Cu catalysis enables the introduction of the readily transformable Bpin group at the more congested internal position and shows better regioselectivity for broader terminal alkenes involving sterically demanding allylbenzenes, which are relatively challenging

  已开发出用于未活化末端烯烃的区域选择性氨基硼化的Cu（I）/改性dppbz催化剂体系。基于双膦的Cu催化能够在内部更拥挤的位置引入易于转化的Bpin基团，并且对涉及空间需求的烯丙基苯的较宽的末端烯烃表现出更好的区域选择性，而烯丙基苯是先前IPrCuBr催化中相对具有挑战性的底物。另外，第二代催化剂体系容纳外-亚甲基型双取代烯烃，以高收率和高区域选择性递送相应的氨基硼代产物。
• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Aminoboration of Styrenes with Bis(pinacolato)diboron and <i>O</i>-Benzoyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylhydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja4007645

  日期：2013.4.3

  A Cu-catalyzed regioselective and stereospecific aminoboration of styrenes with bis(pinacolato)diboron and O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines that delivers the corresponding beta-aminoalkylboranes in good yields has been developed. The Cu catalysis enables introduction of both amine and boron moieties to C-C double bonds simultaneously in a syn fashion. Moreover, the use of a chiral biphosphine ligand, (S,S)-Me-Duphos, provides a catalytic enantioselective route to optically active beta-aminoalkylboranes.