1-benzyl-7-bromo-5,6-dihydro-4H-indol-2-one | 1001112-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-bromo-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 1001112-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: ZSRRALPNEHSUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-bromo-5,6-dihydro-4H-indol-2-one 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-7-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联策略合成新型7-取代的5,6-二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  描述了一种用于合成新的7-取代的5,6-二氢吲哚-2-酮的通用方法。通过使用已建立的钯催化的卤化吲哚-2-酮和芳基硼酸/酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来进行合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.093
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-indol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-benzyl-7-bromo-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联策略合成新型7-取代的5,6-二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  描述了一种用于合成新的7-取代的5,6-二氢吲哚-2-酮的通用方法。通过使用已建立的钯催化的卤化吲哚-2-酮和芳基硼酸/酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来进行合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.093

文献信息

• Synthesis of novel 7-substituted 5,6-dihydroindol-2-ones via a Suzuki–Miyaura cross-coupling strategy
  作者：Wai Kean Goh、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.093

  日期：2007.12

  A versatile method for the synthesis of new 7-substituted 5,6-dihydroindol-2-ones is described. The synthetic strategy proceeds through the use of the established palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated indol-2-ones and arylboronic acids/esters.

  描述了一种用于合成新的7-取代的5,6-二氢吲哚-2-酮的通用方法。通过使用已建立的钯催化的卤化吲哚-2-酮和芳基硼酸/酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来进行合成策略。