(Z)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole | 129177-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(1-acetyl-2-methoxy-2H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 129177-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: XKQINFIZDHWJNT-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C
• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 作用下， 生成 methyl 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 3-Alkylindoles via Wittig Reaction of 1-Acetylindol-3(2H)-ones with Stabilized Phosphonium Ylides

  摘要：

  3-烷基吲哚可以通过1-乙酰基-吲哚-3(2H)-酮与稳定的膦鎓盐的维蒂希反应方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26550
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 (Z)-1-Acetyl-2-methoxy-3-methoxycarbonylmethylene-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  KAWASAKI, TOMOMI;NONAKA, YOSHINORI;OHTSUKA, HIROAKI;SATO, HIROSHI;SAKAMOT+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1101-1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of Optically Pure Indolylglycinols Using Lipase-Mediated Resolution
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Jun-ichi Kobayashi、Asami Ohta、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2004-831217

  日期：——

  Optically pure indolylglycinols were prepared from indolin-3-ones through lipase-mediated kinetic resolution of 2-azido-2-(indol-3-yl)ethyl acetates.

  通过脂肪酶介导的 2-叠氮-2-（吲哚-3-基）乙酸乙酯动力学解析，从吲哚啉-3-酮制备出光学纯度极高的吲哚基甘氨醇。
• (Z)-stereoselective Wittig olefination of 2-oxygenated indol-3(2H)-ones
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Hiroaki Ohtsuka、Hiroshi Sato、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19900001101

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-acetyl-2-methoxy-(1) and 1 -acetyl-2-hydroxyindol-3(2H)-one (2) with stabilized and semistabilized ylides gave predominantly 3-alkylidenedihydroindoles (4), (7), and (13) with (Z)-stereochemistry. When the Wittig reaction was carried out under more drastic conditions, the Wittig products (4) and (7) isomerized to afford 3-alkylindoles (5) and the indol-2-one (8), respectively

  1-乙酰基-2-甲氧基-（1）和1-乙酰基-2-羟基吲哚-3（2 H）-one（2）与稳定和半稳定化的伊利德基的Wittig反应主要产生3-亚烷基二氢吲哚（4），（7）和（13）具有（Z）-立体化学。当在更剧烈的条件下进行维蒂希反应时，维蒂希产物（4）和（7）被异构化，分别得到3-烷基吲哚（5）和吲哚-2-酮（8）。还描述了这些异构化。
• KAWASAKI, TOMOMI;NONAKA, YOSHINORI;OHTSUKA, HIROAKI;SATO, HIROSHI;SAKAMOT+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1101-1106
  作者：KAWASAKI, TOMOMI、NONAKA, YOSHINORI、OHTSUKA, HIROAKI、SATO, HIROSHI、SAKAMOT+

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Preparation of 3-Alkylindoles via Wittig Reaction of 1-Acetylindol-3(2<i>H</i>)-ones with Stabilized Phosphonium Ylides
  作者：Tomomi Kawasaki、Yoshinori Nonaka、Maki Uemura、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1991-26550

  日期：——

  3-Alkylindoles can be conveniently prepared by the Wittig reaction of 1-acetyl-indol-3(2H)-ones with the stabilized phosphonium ylides.

  3-烷基吲哚可以通过1-乙酰基-吲哚-3(2H)-酮与稳定的膦鎓盐的维蒂希反应方便地制备。