methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(3R,5S)-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-5-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]-5-chlorodiazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate | 1203459-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(3R,5S)-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-5-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]-5-chlorodiazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 1203459-01-1
• 化学式: C₅₄H₇₇ClN₈O₁₄Si
• 分子量: 1125.79
• InChiKey: OURPZORCXFKQQC-YJYVANSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(3R,5S)-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-5-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]-5-chlorodiazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S,5S)-5-acetyloxy-2-[(3R,5S)-2-[(2S,4E,6E)-2-[[(3R,5R)-5-acetyloxy-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoyl]-5-chlorodiazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]amino]-3-(methoxymethoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603