4'-trifluoromethoxy-1,1'-biphenyl-3-amine | 436150-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-trifluoromethoxy-1,1'-biphenyl-3-amine
• 英文别名: 4'-Trifluoromethoxy-biphenyl-3-YL amine；3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]aniline
• CAS: 436150-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD04117421
• 分子量: 253.224
• InChiKey: DFIFGSBRYALIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-trifluoromethoxy-1,1'-biphenyl-3-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-[5-({[4'-(trifluoromethoxy)biphenyl-3-yl]amino}carbonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Strained contacts with the cell membrane may influence ligand affinity to G protein coupled receptors: a case of free fatty acid receptor 1 agonists

  摘要：

  A set of 1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides bearing a substituted biphenyl in the amide portion was synthesised and tested for agonistic activity towards free fatty acid receptor 1 (FFA1). The observed activity trends were impossible to rationalised based solely on the docking energy scores of Glide SP. On the contrary, when the phospholipid cell membrane bilayer was reconstructed around FFA1, it became apparent that inactive compounds displayed significant strained contacts with the membrane while for active compounds the strain was noticeably lower. These findings justify using the improved docking protocol for modelling GPCR-ligand interactions which uses the crystal structure of the receptor and a reconstructed portion of a cell membrane.

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1955874
• 作为产物：
  描述：

  1-Propan-2-yl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene 在 sodium azide 、 氧气 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4'-trifluoromethoxy-1,1'-biphenyl-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of 7-Propanamide Benzoxaboroles as Potent Anticancer Agents
  作者：Jiong Zhang、Jinyi Zhang、Guiyun Hao、Weixiang Xin、Fei Yang、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00736

  日期：2019.7.25

  excellent antimicrobial activities with tavaborole approved in 2014 as an antifungal drug. Although urgently needed, the investigation of benzoxaboroles as anticancer agents has been lacking so far. In this study, we report the design, synthesis, and anticancer structure-activity relationship of a series of 7-propanamide benzoxaboroles. Compounds 103 and 115 showed potent activity against ovarian cancer cells

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。
• Capreomycin derivatives and their use as antibacterials
  申请人：Lyssikatos P. Joseph

  公开号：US20060094644A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present subject matter relates to phenylurea capreomycin derivatives, and to metabolites and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of the present subject matter are useful as antibacterial agents for treating bacterial infections and for treating disorders caused by bacterial infections. The present subject matter also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating bacterial infections by administering such compounds. The present subject matter also relates to methods of preparing such compounds.

  本发明涉及苯脲卡普霉素衍生物，以及它们的代谢物、药用可接受的盐和溶剂化物。本发明的化合物作为抗细菌剂用于治疗细菌感染和治疗由细菌感染引起的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用这些化合物来治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。
• 一种芳香胺类化合物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109134267B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。
• N-Phenyloxamide derivatives
  申请人：YAMAGUCHI Youichi

  公开号：US20080249175A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof, or a hydrate thereof or a solvate thereof having an inhibitory action against plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1): wherein R 1 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, cyano group, nitro group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group and a C 1-6 alkylsulfanyl group, R 2 represents a C 6-10 aryl group; or a C 6-10 aryl group substituted with a group or groups selected from the group consisting of a halogen atom, hydroxy group, a C 1-6 alkyl group, a halogenated C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, a halogenated C 1-6 alkoxy group, a C 1-6 alkylsulfanyl group and phenyl group, X represents a single bond or oxygen atom, Z represents a phenylene group or a substituted phenylene group, m represents 0 or 1.

  由以下一般式(I)表示的化合物或其盐，或其水合物或其溶剂合物，具有对纤溶酶原激活酶抑制剂-1（PAI-1）的抑制作用：其中R1表示一个C6-10芳基团；或一个C6-10芳基团，该芳基团取代为从卤原子、氰基、硝基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基和C1-6烷基硫基等组成的组或组合物，R2表示一个C6-10芳基团；或一个C6-10芳基团，该芳基团取代为从卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基和苯基等组成的组或组合物，X表示一个单键或氧原子，Z表示一个苯基或取代苯基，m表示0或1。