3-Phenyl-2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester | 113723-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (R)-3'-phenyl-2'-([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)propanoate；tert-butyl N-[(1R,2E,4R)-bornan-2-ylidene]-(R)-phenylalaninate
• CAS: 113723-87-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: QVSRACINSMPSNK-CWADUCOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Mishra, Pratibha, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 726 - 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-樟脑肟 在 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Phenyl-2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2E)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸樟脑叉衍生物的制备研究

  摘要：

  已开发出一种有效合成稳定樟脑的改进方法 亚胺盐。樟亚胺容易地与α-氨基酸酯盐酸盐进行氨基转移，生成具有关于C N双键的E立体化学的樟脑叉基氨基酸衍生物。氰基硼氢化钠减少 的 酮亚胺得到外冰片胺。

  DOI：

  10.1039/b007659g

文献信息

• McIntosh, John M.; Cassidy, Kenneth C., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3116 - 3119
  作者：McIntosh, John M.、Cassidy, Kenneth C.

  DOI：——

  日期：——