endo-cis-3-(4-imidazoyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid | 81572-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: endo-cis-3-(4-imidazoyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 81572-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IJBJMJNOAAIUHP-KKHAAJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式尿刊酸 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 endo-cis-3-(4-imidazoyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代咪唑的酸碱和互变异构平衡的氮 15 核磁共振研究及其与 α-裂解蛋白酶催化机制的相关性

  摘要：

  组胺、咪唑-4-丙酸、咪唑-4-乙酸、反式和顺式尿刊酸以及内顺式-3-(4-咪唑酰基)双环[15]N NMR位移的pH依赖性2.2.h1]e pt-5-ene-2-羧酸已在 ^(15)N 的天然丰度水平下测定。化学位移变化允许计算存在的酸性物质的 pK_a 值以及具有非质子化咪唑环的物质的 Nl(H)⇌N3(H) 互变异构平衡的合理准确位置。顺式-尿烷酸和内-顺-3-(4-咪唑酰基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸的^(15)N位移表明羧酸盐-N3(H)氢-键合相互作用可导致 N3(H) 互变异构体比 N1(H) 互变异构体更稳定。

  DOI：

  10.1021/ja00378a027