10-(4-chlorobutyl)-2-fluoro-10H-phenothiazine | 439-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(4-chlorobutyl)-2-fluoro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(4-Chlorobutyl)-2-fluorophenothiazine
• CAS: 439-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClFNS
• 分子量: 307.819
• InChiKey: VPDHSPJYENMCRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌嗪酮 、 10-(4-chlorobutyl)-2-fluoro-10H-phenothiazine 在 丁酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 4-[4-(2-fluoro-phenothiazin-10-yl)-butyl]-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of oxopiperazinoalkylhalophenothiazines

  摘要：

  公开号：

  US02787617A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟-1-碘苯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 10-(4-chlorobutyl)-2-fluoro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Phenothiazine derivatives having CaM inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了一种苯并噻嗪衍生物或其药学上可接受的盐，一种从中选择化合物的制备方法以及含有该化合物作为活性成分的制药组合物。根据本发明，苯并噻嗪衍生物具有抑制钙调蛋白酶（CaM；钙调节蛋白）的作用，从而通过保持肺癌细胞内钙离子的浓度高来帮助细胞死亡。因此，根据本发明的苯并噻嗪衍生物可被有用地用于预防或治疗恶性肿瘤，如肺癌。

  公开号：

  US10035795B1

文献信息

• Repositioning of the antipsychotic trifluoperazine: Synthesis, biological evaluation and in silico study of trifluoperazine analogs as anti-glioblastoma agents
  作者：Seokmin Kang、Jung Moo Lee、Borami Jeon、Ahmed Elkamhawy、Sora Paik、Jinpyo Hong、Soo-Jin Oh、Sun Ha Paek、C. Justin Lee、Ahmed H.E. Hassan、Sang Soo Kang、Eun Joo Roh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.055

  日期：2018.5

  Repositioning of the antipsychotic drug trifluoperazine for treatment of glioblastoma, an aggressive brain tumor, has been previously suggested. However, trifluoperazine did not increase the survival time in mice models of glioblastoma. In attempt to identify an effective trifluoperazine analog, fourteen compounds have been synthesized and biologically in vitro and in vivo assessed. Using MTT assay

  先前已经提出了将抗精神病药物三氟拉嗪重新定位以治疗胶质母细胞瘤（一种侵袭性脑肿瘤）的方法。但是，三氟拉嗪不能增加胶质母细胞瘤小鼠模型的存活时间。为了鉴定有效的三氟拉嗪类似物，已经合成了十四种化合物，并在体外和体内进行了生物学评估。使用MTT测定，化合物3DC和3DD诱发4-5倍更有效的抑制比IC三氟活性50  = 2.3和2.2μM对U87MG成胶质细胞瘤细胞，以及，IC 50 分别针对GBL28人胶质母细胞瘤患者衍生的原代细胞= 2.2和2.1μM。此外，他们已经显示出相对于NSC正常神经细胞对胶质母细胞瘤细胞具有合理的选择性。在体内评估类似物3dc在胶质母细胞瘤的大脑异种移植小鼠模型中证实了其对减少肿瘤大小和增加存活时间的有利作用。分子建模模拟为观察到的合成类似物增加细胞内Ca 2+水平的能力变化提供了合理的解释。总而言之，这项研究提出了化合物3dc作为胶质母细胞瘤辅助化疗的新工具。
• US2832775
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——