N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-tyrosine ethyl ester | 127132-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanyl-L-tyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 127132-35-8
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 451.52
• InChiKey: VZTOWZUBVSDGMJ-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-tyrosine ethyl ester 、 环氧溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.9%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧基羰基氨基]丙酰]氨基]丙酰]氨基]-3-[4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)苯基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015
• 作为产物：
  描述：

  O'-benzyl-L-tyrosine ethyl ester hydrochloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanyl-L-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015