2-(3-benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)acetamide | 1277187-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)acetamide
• CAS: 1277187-94-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: HTYQOOXGPAWFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)acetamide 在 berberine bridge enzyme 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 、 catalase 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (R)-1-(3-hydroxybenzyl)-2-methyl-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  好氧C?H活化的生物催化对映选择性氧化C?C偶联

  摘要：

  弥合差距：小檗碱桥酶 (BBE) 被用于第一个制备性氧化生物催化 C  C 偶联，导致新的分子内键。这种独特的转化需要 O 2作为唯一的化学计量氧化剂，并通过动力学拆分获得新的光学纯 ( S )-小檗碱2和 ( R )-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006268
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (S)-Scoulerine 和小檗碱和苄基异喹啉生物碱的生物催化有机合成

  摘要：

  描述了一种用于标题化合物不对称全合成的化学酶促方法，该方法在不对称关键步骤中采用由小檗碱桥酶 (BBE) 催化的对映选择性氧化 C-C 键形成。这种独特的反应产生了对映体纯的 ( R )-苄基异喹啉衍生物和 ( S )-小檗碱，例如天然产物 ( S )-scoulerine，一种镇静和肌肉松弛剂。外消旋底物rac - 1使用 Bischler-Napieralski 环化或 C1-Cα 烷基化方法在 4-8 个线性步骤中制备生物转化所需的化合物。化学酶法合成用于制备 14 种对映异构纯生物碱，包括天然产物 ( S )-scoulerine 和 ( R ) -reticuline，在 5-9 个线性步骤中总产率高达 20%。

  DOI：

  10.1021/jo201056f