(R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole | 370590-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: R-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOMe；methyl (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 370590-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SGSHYKDUQCOWPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到{(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578

文献信息

• Stereochemical Influence of the Ligand on the Structure of Manganese Complexes:  Implications for Catalytic Epoxidations
  作者：Meenal D. Godbole、Anna C. G. Hotze、Ronald Hage、Allison M. Mills、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1021/ic051223z

  日期：2005.12.1

  Manganese complexes of the ligand HphoxCOOR (R=H or Me) have been synthesized and characterized by X-ray analysis, ESI-MS, ligand-field spectroscopy, electrochemistry, and paramagnetic 1H NMR. The ligands, chirally pure or racemic, influence the structures of the complexes formed. Manganese(III) complexes of the ligand HphoxCOOMe are square-pyramidal or octahedral with two ligands bound in a trans

  配位体HphoxCOOR（R = H或Me）的锰配合物已经合成，并通过X射线分析，ESI-MS，配体场光谱，电化学和顺磁性1H NMR进行了表征。手性纯的或外消旋的配体影响形成的复合物的结构。配体HphoxCOOMe的锰（III）配合物为正方形-金字塔形或八面体，两个以固态反式结合的配体。外消旋配体（RS-HphoxCOOMe）和对映纯配体（R-HphoxCOOMe）形成具有相似固态结构的锰配合物。ESI-MS和氘代研究证实，溶液中发生配体交换反应，生成内消旋复合物。R-HphoxCOOH的锰（III）配合物为八面体，两个三价阴离子配体以三聚体的方式以fcc-cct方式结合。RS-HphoxCOOH的锰（III）配合物也是八面体，具有两个现在以反义方式反式结合的双阴离子配体，并且两个水分子占据了轴向位点。借助反演-恢复脉冲技术，在弛豫时间的基础上解释了配合物的顺磁性1H NMR光谱。咪唑与
• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。