(R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole | 370590-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: R-2-(2'-hydroxyphenyl)oxazoline-COOMe；methyl (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 370590-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: SGSHYKDUQCOWPH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到{(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578

文献信息

• Stereochemical Influence of the Ligand on the Structure of Manganese Complexes:  Implications for Catalytic Epoxidations
  作者：Meenal D. Godbole、Anna C. G. Hotze、Ronald Hage、Allison M. Mills、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1021/ic051223z

  日期：2005.12.1

  Manganese complexes of the ligand HphoxCOOR (R=H or Me) have been synthesized and characterized by X-ray analysis, ESI-MS, ligand-field spectroscopy, electrochemistry, and paramagnetic 1H NMR. The ligands, chirally pure or racemic, influence the structures of the complexes formed. Manganese(III) complexes of the ligand HphoxCOOMe are square-pyramidal or octahedral with two ligands bound in a trans

  配位体HphoxCOOR（R = H或Me）的锰配合物已经合成，并通过X射线分析，ESI-MS，配体场光谱，电化学和顺磁性1H NMR进行了表征。手性纯的或外消旋的配体影响形成的复合物的结构。配体HphoxCOOMe的锰（III）配合物为正方形-金字塔形或八面体，两个以固态反式结合的配体。外消旋配体（RS-HphoxCOOMe）和对映纯配体（R-HphoxCOOMe）形成具有相似固态结构的锰配合物。ESI-MS和氘代研究证实，溶液中发生配体交换反应，生成内消旋复合物。R-HphoxCOOH的锰（III）配合物为八面体，两个三价阴离子配体以三聚体的方式以fcc-cct方式结合。RS-HphoxCOOH的锰（III）配合物也是八面体，具有两个现在以反义方式反式结合的双阴离子配体，并且两个水分子占据了轴向位点。借助反演-恢复脉冲技术，在弛豫时间的基础上解释了配合物的顺磁性1H NMR光谱。咪唑与