{(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole} | 1620235-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: {(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole}
• 英文别名: (S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole；nocazoline A；yanglingmycin；2-[(4S)-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1620235-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KSWPNAGSVMAXMO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 {(S)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578

文献信息

• 一种二氢噁唑类抗生素及其制备方法
  申请人：吴文君

  公开号：CN103923029B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及一种二氢噁唑类抗生素，其化学分子式为C10H11NO3，其化学结构式如下式(I)所示：进一步地，本发明涉及制备该化合物的生物合成方法以及两种化学合成方法。进一步地，本发明还涉及该化合物抑制多种人畜病原细菌和农作物病原细菌的用途。该化合物是国内外未报道过的新化合物，具有全新的分子结构。其可以通过微生物发酵制备，也可以通过人工化学合成制备。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。